Родился 11 октября 1965 года в Лейк-Чарлз, штат Луизиана, вырос в Хьюстоне (Техас). Его отец торговал медицинским оборудованием, а мать работала брокером. Парень вовсе не мечтал стать актером, в кино его в буквальном смысле привела любовь: после школы он поступил в университет святого Фомы и безумно влюбился в студентку, посещавшую занятия по драматическому искусству. Шон Патрик, вслед за возлюбленной, также начал ходить на уроки и незаметно для себя пристрастился к сценическому ремеслу. Со временем чувства к девушке угасли, а вот к кино – напротив, только разгорались. Ради карьеры юный Флэнери перебрался в Лос-Анджелес, центр киноиндустрии, и принялся ходить на кастинги. Чтобы как-то продержаться на плаву, он подрабатывал официантом. Спустя 8 месяцев такой жизни молодой человек наконец получил первую роль: ему предложили съемки в рекламном ролике. Шон Патрик появлялся то в рекламе, то в различных шоу, благо с внешностью ему повезло: он, обладатель черного пояса по каратэ и бразильскому джиу-джитсу, мог похвастаться внушительной мускулатурой.
Дебют Флэнери в кино – драматическая комедия Питера Дугласа «Тигриная история» (1987). Через три года он отметился в телефильмах My Life as a Babysitter и Just Perfect. Первая известность к Шону Патрику пришла только в 1992 году, когда он получил роль культового Индианы Джонса в телепроекте «Приключения молодого Индиана Джонса» (1992-1993). Американский телесериал, посвященный детству и юности знаменитого героя, который попадает в самую гущу исторических событий и встречает выдающихся деятелей XX века, имел ошеломительный успех у зрителей и даже был номинирован на «Золотой глобус». После этого триумфа на актера обрушился шквал приглашений от продюсеров и режиссеров. Он появился в таких лентах, как «Гвиневера» (1994), «Френк и Джесси» (1995), «Лесная арфа» (1995), «Разгневанный ангелы» (1995), «Пудра» (1995), «Эдем» (1996), «Метод» (1996), «Короли самоубийства» (1997), «Лучшие люди» (1997). Шон Патрик снимался в нескольких фильмах в год. В 1999-ом году его накрыла вторая волна популярности благодаря черной комедии Троя Даффи «Святые из Бундока», истории о двух обычных ирландских парнях (герои Флэнери и Нормана Ридуса), на которых снисходит озарение, и они принимаются ликвидировать бостонскую мафию. Поначалу лента была встречена с прохладцей, но к выходу DVD она уже имела миллионную армию поклонников. В том же 1999-ом актер закрепил свою популярность, появившись в лирическом образе в романтической комедии «Просто неотразима» вместе с Сарой Мишель Геллар. В дальнейшем карьера Флэнери шла в гору, он появлялся в комедиях, боевиках и сентиментальных мелодрамах: «Поцелуй невесту» (2002), «Грань одержимости» (2002), «Цвет риска» (2004), «Смертельный удар» (2010), «Видения» (2011).
В 2008-ом году 43-летний Флэнери попробовал себя как сорежиссер ленты No game вместе с Крис Бруно, однако после этого больше к режиссуре не возвращался. В 2009 году вышел сиквел «Святые из Бундока 2: День всех святых», снятый Троем Даффи в прежнем актерском составе.
