Дилан родился 26 августа 1991 года в Нью-Йорке в творческой и многонациональной семье: его мама, в жилах которой течет итальянская, английская и испанская кровь, бывшая актриса, владеет собственной актерской школой, отец – ирландец, кинооператор.
Детство Дилана прошло в переездах: сначала семья обосновалась в Спрингфилде, штат Нью-Джерси, затем они переехали в Хермоса-Бич, штат Калифорния. В Хермоса-Бич Дилан заканчивает высшую школу, и здесь же он становится местной знаменитостью. Дилан снимает и выкладывает в интернет смешные видеоролики, которые он сам сочиняет, снимает и играет в них главную роль. Ролики быстро становятся мегапопулярными.
О`Брайен планировал пойти по стопам отца, стать оператором, и даже поступил для этого в киношколу, но в 2011 году он принимает участие в кастинге для молодежного сериала канала MTV, «Волчонок», и получает там одну из основных ролей. Причем Дилан изначально пробовался на главную роль, а затем, уже перед самими съемками, понял, что ему интереснее сыграть друга главного героя, «ботаника» Стайлза. «Волчонок» получил массу положительных отзывов и высокие рейтинги, в результате чего сериал продлили на 4 сезона, а в 2014 году руководством канала было принято решение о съемках 5-ого сезона.
Дилан О`Брайен оставляет киношколу и мечты о карьере оператора, поняв, что его призвание – это лицедейство. В 2011 году он снимается в комедии «High road», в которой актеры импровизировали все диалоги прямо перед камерой, а режиссером выступил Мэтт Уолш, сценарист фильмов «Третий лишний», «Мальчишник в Вегасе» и т.д.
В 2012 году Дилан играет в молодежной комедии про первую любовь – «В первый раз», в 2013-м в компании Оуэна Уилсона и Винса Вона появляется в комедии «Кадры».
А свой главный счастливый билет Дилан О`Брайен вытягивает, когда получает главную роль в фильме «Бегущий в лабиринте». Эта экранизация одноименной антиутопии Джеймса Дэшнера стала мировым блокбастером 2014 года и сделала исполнителя главной роли настоящей суперзвездой.
Помимо актерской карьеры Дилан увлекается музыкой: он играет на барабанах в группе «Slow kids at Play».
Дилан О`Брайен встречается с актрисой Бритт Робертсон, с которой познакомился на съемках фильма «В первый раз».
