Для поступления в Университет Шеффилда он оставил Уэльс и поселился в английском Йоркшире. В 1999 году Энди получил диплом по профессии инженера. В 2000 году Уитфилд вместе со всей семьей переехал в далекую Австралию. Первое время будущий актер работал по специальности и параллельно посещал сиднейскую школу драматического искусства. Помимо этого, находясь в постоянном творческом поиске, Энди увлекся фотографией. Окончив обучение, молодой человек поступил в модельное агентство и начал актерскую карьеру. К этому моменту после трех лет брака он расстался с первой женой Терриккой Смит. Его новой избранницей стала харизматичная Вэтши Уитфилд.
За свою модельную карьеру Энди принял участие более чем в сорока рекламных кампаниях в Европе и Азии. В 2004 году Уитфилд дебютировал на телеэкране. Первой работой стал телесериал «Все святые», запущенный в производство еще в 1998 году режиссерами Питером Фиском и Ди Дрю. Эта австралийская драма о медицинских сотрудниках получила широкую популярность не только у себя на родине, но и в Великобритании, Ирландии, Бельгии и Иране. В 2007 году режиссер Шейн Эббесс начал кастинг в свой полнометражный мистический боевик «Ангел света». Сюжет будущей картины был основан на противоборстве архангелов с небес и падших ангелов из преисподней. Шейн пытался собрать интернациональную команду из малоизвестных актеров. На главную роль режиссер хотел пригласить Уитфилда, но актер долго не соглашался пройти прослушивание. Главной причиной было рождение сына. Рекламный агент продолжал настаивать: «Это же то, чего ты так долго хотел». Энди отправился на прослушивание без каких-либо ожиданий и намерений, но без затруднений получил роль. Лента превзошла ожидания и стала одним из самых кассовых австралийских фильмов года. Энди был удостоен награды Film Awards за «Лучший дебют».
В следующем году на экраны вышла криминальная драма «Полоса», сделанная в духе американского телешоу «C.S.I.: Место преступления Майами». Уитфилд получил в проекте незначительную роль. Год продолжился съемками в семейном телепроекте Бивана Ли «Упакованные Рафтерам» и в драме Ричарда Джасека и Кэя Павлова «Дочери МакЛеода». Одновременно с участием в телесериалах, Энди исполнил одну из основных ролей в полнометражном психологическом триллере Джеймса Рэббиттса «Клиника». Фильм был встречен критиками и зрителями довольно прохладно. Зато следующая роль принесла актеру огромный успех. В 2010 году на экраны вышел американский исторический телесериал, основанный на событиях, происходивших до нашей эры во времена Римской империи. Лента Стивена С. ДеНайта «Спартак: кровь и песок» рассказывала историю восстания рабов под предводительством римского раба-гладиатора Спартака. Картина изобиловала насилием, эротикой и неформатной лексикой, что сразу перевело сериал в категорию фильмов для взрослых. Уитфилд исполнил главную роль - Спартака. О планах на съемки второго сезона было заявлено еще до премьеры первого.
Во время подготовки к новым съемкам Энди обратился к врачам из-за возникших болей в спине. Обследование обнаружило у актера симптомы неходжкинской лимфомы – одной из разновидностей онкологического заболевания. Почти сразу Энди начал курс лечения у лучших новозеландских специалистов. В это время съемки фильма о Спартаке продолжились без него. Через четыре месяца Уитфилд сообщил об успехе в борьбе с заболеванием, но еще через два оказалось, что улучшение не было окончательной победой, а лишь временным улучшением. Произошел рецидив. Лучшие специалисты оценивали возможность выздоровления всего лишь в двадцать пять процентов. В это время Энди и его жена Вэшти приняли решение не отчаиваться и продолжать борьбу. С помощью режиссера Лилибет Фостер пара создала документальный фильм. Его сюжет состоял из будней Уитфилда, а посыл убеждал зрителей никогда не сдаваться и ярко жить сегодняшним днем. В поддержку этой идеи супруги сделали на руках одинаковые татуировки «Be Here Now», символизирующие, что их жизнь в их собственных руках. Несмотря ни на что 11 сентября 2011 года актер Энди Уитфилд скончался.
