Параллельно с обычной школой посещала и музыкальную. Там Ольга обучалась вокалу. В юности Филиппова работала в модельном агентстве. После окончания школы поступила на курс музыкальной комедии в Гнесинское училище. Через год стала привлекаться к постановкам Театра «Летучая мышь», которым руководил её педагог Григорий Гурвич.
Работа в кино для Ольги Филипповой началась со съёмок телесериала «ДМБ-002» в 2000 году. Затем последовали «Условный рефлекс» и «Чёрный ворон». Первой наиболее заметной ролью стала героиня Кармен в одноимённой картине Александра Хвана. Актриса великолепно сыграла красавицу-мошенницу Кармен, которая, отбывая срок на табачной фабрике, завязала отношения с примерным сотрудником милиции (его исполнил актёр Игорь Петренко). За эту работу она была награждена дипломом жюри на IV Международном фестивале актёров кино «Стожары». Кроме того, Ольга Филиппова заслужила «Приз за лучший дебют» на международном кинофестивале «Бригантина». Несмотря на то, что фильм, да и сама актриса, имели определённый успех, сниматься в кино её по-прежнему почти не приглашали.
В 2005 году актрисе предложили сыграть героиню Яну в небольшом сериале «Большая прогулка». Его снимали в жанре road-move. Именно поэтому он и получился таким захватывающим и динамичным. Однако славы Филипповой он так и не принёс. В 2007-ом её утвердили на главную роль в картине «Сердцу не прикажешь». Там ей предстояло сыграть красивую и роковую женщину Марго Матецкую, которая ради достижения цели не остановится ни перед чем.
Широкому зрителю актриса стала известна благодаря сериалу «Солдаты», в котором она исполнила роль медсестры Тамары Славской. Сниматься в нём актриса начала ещё в 2004 году. Затем последовали съёмки второй и последующих частей. В 2008-ом Ольга Филиппова сыграла героиню по имени Кармен в сериале «Райские яблочки». Эта её работа также не осталась незамеченной телеаудиторией. Именно Кармен принесла актрисе наибольшую популярность.
