Веселые друзья и соседи — Ллойд Кристмас и Гарри Данн из Провиденса, штат Род-Айленд. Ллойд — водитель лимузина. В один из рабочих дней он отвозит девушку по имени Мэри в аэропорт. Ллойд влюбляется в нее, но у Мэри есть муж и семья. Она отправляется к ним в Аспен. Попрощавшись с Мэри, он замечает, что девушка оставила в терминале свой чемодан, а сама пошла на посадку. Искренне желая помочь, Ллойд подбирает чемодан и пытается догнать пассажирку, но ее самолет взлетает. В погоне Ллойд вываливается из терминала. Мэри оставила кейс в аэропорту не случайно — в нем крупная сумма денег, предназначенная для похитителей ее мужа Бобби. По договоренности девушка должна была оставить деньги в этом месте, но Ллойд добирается до них раньше.
Ллойда увольняют с работы. Вернувшись домой, он узнает, что Гарри тоже лишился работы. Гарри занимался транспортировкой собак для мероприятий. Он внешне изменил облик своего микроавтобуса, так чтобы машина выглядела, как животное на колесах. Но, опоздав на шоу и случайно измазавшись в грязи, он лишается работы. Оба друга находятся в удрученном состоянии. Разочаровавшись в жизни, они говорят, что нет работы, где не заставят постоянно вкалывать на кого-то. Ллойд предлагает Гарри отправиться в Аспен к Мэри. Парень предполагает, что, если они доставят Мэри чемодан, она будет благодарна и, возможно, поможет устроиться в жизни. Друзья не подозревают, что денег в чемодане так много, что им бы точно хватило на безбедную жизнь. Ллойд обманывает слепого паренька Билли продав ему мертвого попугая Гарри. Вырученные деньги они тратят на бензин.На следующий день друзья отправляются на собачьем микроавтобусе в Колорадо. Похитители следуют за ними.
В пути с Гарри и Ллойдом случаются разные инциденты. Например, когда двое останавливаются в мотеле, их настигают похитители Ментал и Шей, а третий сообщник — Тай — следует за ними. Бандиты притворяются автостопщиками и едут вместе с друзьями. Компания останавливается в придорожном кафе на обеденный перерыв. Воспользовавшись этим, похитители хотят убить Гарри и Ллойда крысиным ядом, подсунутым им в еду. Похититель перебарщивает с острым перцем чили в своем гамбургере, позабыв о язве желудка. Перепутав таблетки от язвы и крысиный яд, Ментал отравляется и умирает, а друзья продолжают путешествие в горы Колорадо.
Ближе к Колорадо Ллойд поворачивает не туда и всю ночь едет через пустыню Небраски. Спустя пять часов езды у микроавтобуса заканчивается бензин. Проснувшись и осознав глупость ситуации, разочарованный Гарри ссорится с Ллойдом и отправляется домой в Род Айленд пешком, оставив друга одного в пустыне. Тем временем полиция и ФБР поджидают парочку на трассе штата Колорадо, чтобы предъявить обвинение в убийстве Ментела. Благодаря глупости или, наоборот, сообразительности, Ллойд обменивает микроавтобус на старый мотороллер. Он догоняет Гарри и убеждает его продолжить путешествие.
Прибыв в Аспен, они не могут найти Мэри. Оказывается, Ллойд при знакомстве не узнал фамилию девушки. В итоге, они проводят ночь в парке. Снова поссорившись, они дерутся за перчатки. Во время драки чемодан падает и раскрывается, из него вываливаются пачки купюр. Шокированные содержимым кейса, который они все это время везли с собой, Гарри и Ллойд обещают друг другу взять минимум чужих денег и тратить их только на самое необходимое. Также писать расписки, по подобию американской депозитарной расписки, на каждый потраченный доллар. Но не очень сообразительные ребята сразу предают обещание и снимают дорогой номер люкс в престижном отеле города и оставляют щедрые чаевые. Гарри с Ллойдом покупают суперкар Lamborghini Diablo, питаются и одеваются в элитных заведениях, но честно оставляют расписки за покупки.
Двое узнают, что семья Мэри устраивает благотворительный прием, посвященный защите вымирающих птиц. Ллойд хочет произвести впечатление на Мэри, представ перед ней в образе денди. На приеме Гарри, пытаясь помочь Ллойду соблазнить Мэри, случайно приглашает девушку на свидание. Он врет Ллойду о том, что Мэри хочет встретиться с ним завтра в ресторане, пока сам катается с девушкой на лыжах. Прождав девушку весь день, Ллойд понимает, что Гарри обманул его. Тогда ревнивый любовник подсыпает в кофе Гарри слабительное, заставляя друга спонтанно испражняться в сломанном туалете в доме Мэри.
Собравшись с силами, Ллойд решается отдать кейс Мэри и признаться ей в любви. Приехав к ней домой, он рассказывает о чемодане и отвозит в гостиницу, чтобы отдать его. Там же Ллойд говорит о своих чувствах, но Мэри отвергает его, потому что не испытывает к нему взаимности и замужем. Тем временем Николас Андре, старый друг Мэрри и Бобби, а также вдохновитель покушения, тоже прибывает в гостиницу. Узнав, что двое потратили деньги для выкупа и заменили их расписками, которые на деле оказались туалетной бумагой с неразборчивыми словами, он берет Ллойда и Мэри в заложники. Когда Гарри возвращается домой, то тоже попадает в плен. Николас, взбешенный поступком Ллойда и Гарри, ругается и в ходе спора стреляет в последнего. В этот момент в комнату вламывается спец отряд ФБР под предводительством Бета Джордана и обезвреживает похитителя. Бет Джордан встречался с Гарри раньше на заправке, правда, Гарри не знал, что Бет из правоохранительных органов. Гарри не погиб, так как на нем был пуленепробиваемый жилет. Мэри и Боб воссоединяются. Ллойд жалеет, что не сможет быть с Мэри, потому что она замужем. Он фантазирует о том, как стреляет в Боба, а потом сам женится на Мэри.
На следующий день друзья возвращаются домой. Все их приобретенные вещи конфискуют, а мопед, выменянный на микроавтобус, разбивается. Парни упустили возможность стать миллионерами. По пути домой они встречают компанию пышногрудых моделей, ищущих парней для совместного круиза по штатам. Друзья, недолго подумав, отправляют их искать попутчиков в другом городе. Гарри подбадривает Ллойда, говоря, что когда-то повезет и им. В конце фильма они играют в салочки.
