По основной профессии Джэйбез Стоун – продавец в магазине одежды, но в душе он – творческая личность, мечтающая о славе знаменитого писателя. По ночам он пишет роман про школьника, которому отец подарил велосипед. Мальчик предложил прокатиться на нем знакомой девочке. Поездка окончилась неудачно, и парень с горя отправил увешанный шариками велосипед парить по воздуху, после чего едва не разбился сам, прыгнув с чердака. Отец поймал сына и сказал замечательные слова: «Путь к счастью не бывает коротким».
Мечты Джэйбеза о том, как этот роман будет с восторгом принят читателями, прервал телефонный звонок. На проводе был Джулиус – лучший друг и профессиональный писатель, чьи книги давно пользуются спросом. Послушав снисходительные жалобы приятеля на своенравных издателей, Джэйбез поспешил на работу. Там его ожидают неприятности: Стоун по мнению начальника упустил важного клиента (красивую и по виду хорошо обеспеченную девушку) и проявил неуместное внимание к небогатому старику, за что в итоге был уволен.
Джэйбез встречается в кафе с братом – успешным риэлтором, который подготовил роскошный подарок для родителей. Джэйбез глубоко оскорблен тем, что брат всё решил и оплатил самостоятельно. Одержимый жаждой реванша, он пытается пробиться к крупному издателю Дэниэлу Уэбстеру. Выдав себя за однофамильца Роберта, Джэйбез пробивается к редактору. Высокомерный Уэбстер даже не собирается читать его роман и выпроваживает из своего кабинета. Джэйбез успевает заметить в кабинете странный предмет – длинный хвост.
Джэйбез делится этой новостью с приятелями Джулиусом и Майком, те охлаждают его энтузиазм: Уэбстер ничем ему не помог. У Стоуна закончились деньги, а по дороге он еще оказывается избитым и ограбленным. С горя Джэйбез говорит, глядя в зеркало, что продал бы душу, чтобы поменяться местами с Джулиусом. Теперь Стоун вынужден печатать на старой машинке, но дело не идет, и он в ярости швыряет ее в окно. Машинка падает на голову проходящей старушке, и шокировано понимает, что совершил убийство.
В дверь звонят, и на пороге возникает обеспеченная красотка из магазина. Она оказывается дьяволом и готова исполнить желание Джэйбеза: душа в обмен на писательский успех. Стандартный контракт на 10 лет, по истечении которых сатана заберет душу. Пока Стоун раздумывает, происходит чудо: убитая старушка оказывается целой и невредимой. Джэйбез соглашается, и дьяволица скрепляет соглашение сексом.
Утром Джэйбез замечает на пояснице сатаны странный след. Не успев ее расспросить, девушка уходит, а вместо нее появляется курьер с увесистым конвертом. В нем огромная сумма наличными и письмо от редактора Констанс, которая признается в совершенной ошибке и сообщает, что рукопись будет опубликована. При этом сама она книгу даже не дочитала.
Джэйбез окунается в будни знаменитости: теперь у него много денег, и он нарасхват у светской публики. Констанс вручает ему окончательный вариант книги. Джэйбез понимает, что книга не заслуживает огромного тиража, а затем встречается с друзьями. Оба они выглядят ужасно: Майк заболел, а Джулиуса обвинили в плагиате. На презентации книги Джэйбез с ужасом видит название, украденное у романа Джулиуса.
На светской тусовке сатана появляется пьяный Джулиус и заявляет, что Стоун украл его книгу. Он бьет Джэйбеза и уходит, чтобы быть насмерть сбитым такси. Роман тем временем успешно продается, несмотря на разгромные рецензии. Такая же судьба и у экранизации книги: она ужасно плохая, но приносит прибыль.
Джэйбез потрясен, как быстро прошло время: пять лет пролетели будто одна неделя. Стоун встречает грустный день рождения, вечером ему звонит Майк и просит о встрече. Джэйбез теперь очень занятой и назначает другу встречу завтра. Утром он осматривает новый дом на побережье и замечает дьявола. Он высказывает ей претензии насчет ускорившегося времени, та лишь жестко выговаривает в ответ.
На следующий день Майк просит Джэйбеза о разговоре. Тот занят фотосессией, и ему не до тяжело больного друга. Он допытывается у Майка, что ему нужно, спрашивает о деньгах, тот разочаровано уходит. Вскоре Майк умирает, а Джэйбез получает писательскую награду. Вручают ее с презрением, в писательских кругах понимают цену Стоуну. Джэйбез произносит извинительную речь в честь умершего друга. Он сознает, что сделка с дьяволом была ошибкой.
Джэйбез пытается разорвать соглашение и обращается за помощью к Дэниэлу Уэбстеру. Адвокат подтверждает, что трофейный хвост – сатаны, и соглашается помочь писателю. Уэбстер советует Джэйбезу подать на дьявола в суд. Сатана согласна, она жаждет переиграть Уэбстера, чтобы заполучить его душу. Адвокат уточняет все необходимые детали и отправляется вместе с клиентом на заседание. Там в качестве присяжных участвуют великие писатели. Джэйбез выступает истцом, ответчик – дьявол, а роль судьи исполняет Джулиус. Дело должно быть разрешено к рассвету, и заседание начинается.
Уэбстер напирает на уязвимость Джэйбеза в момент встречи с дьяволом. Сатана же утверждает, что подписывать договор Стоуна никто не заставлял. Адвокат вызывает свидетеля – Майка. Тот рассказывает историю их дружбы и о первых шагах Джэйбеза на писательском поприще. Майк убежден, что друг не стал счастливее и был обманут. Дьявол пытается вбить кол между старыми друзьями, напирая на зависть. Майк признается, что Джэйбез предлагал ему деньги вместо внимания. Сатана предвкушает победу над Уэбстером.
Джэйбез готов сдаться, чтобы спасти адвоката, но тот вызывает на допрос. Стоун признается, что никого кроме себя не любит. В заключительной речи дьявол критикует весь мир и признается, что забирать души легко. Уэбстер же доказывает, что истинным желанием Джэйбеза было стать хорошим писателем, понравиться читателям, а сатана извратила это.
Вердикт присяжных в пользу истца – договор признан недействительным. Время поворачивается вспять: Джэйбез дописывает свой роман, а ему снова звонит Джулиус.
