Главный герой фильма, аукционист Микки, ведет аукцион, который заканчивается конфузом. Из-за того, что последний лот не был доставлен вовремя, Микки пришлось выкручиваться шуткой. А общение с человеком, отвечающим за доставку, не дало хоть какого-нибудь результата. После работы Микки идет на встречу со своей девушкой Джиной, которая работает учительницей в школе. Герой заказал столик в хорошем ресторане, чтобы всего после трех месяцев отношений, сделать ей предложение руки и сердца. Однако в ресторан они опаздывают, и им приходится идти в китайскую забегаловку. Несмотря на это Микки все равно делает Джине предложение, но девушка отказывает ему и убегает.
Микки приходит домой к Джине, но ее консьерж Джимми сообщает герою, что Джина собрала чемоданы и уехала. Микки рассказывает, что сделал ей предложение. Он спрашивает, где ему найти отца Джины, с которым девушка его намеренно не знакомила. Джимми называет адрес, а после звонит отцу Джины, Фрэнку Витале, который является подручным одного мафиозного босса. Он рассказывает Фрэнку о том, что у него скоро появится зять.
Микки приходит в ресторан Фрэнка. Сначала он знакомится с Ричи – братом Джины. Парень оказывается слегка умственно отсталым и бежит звать отца. Пока Микки ждет, он знакомится с завсегдатаями этого заведения: гангстером Винни, мафиозным боссом Вито Грациози и его сыном – вспыльчивым Джонни. Вскоре выходит Фрэнк. Он очень рад, наконец, познакомиться с Микки. Фрэнк признается, что уже знает о намерениях героя и дает ему свое благословение. Микки приезжает в дом Фрэнка, где Джина объясняет свой отказ. Она говорит, что ее отец мафиози, который непременно впутает его в свои грязные дела. Именно поэтому влюбленным придется расстаться. Однако Микки против этого. Он убеждает девушку, что не поддастся на мафиозные уловки. В итоге Джина соглашается.
На вечеринке в честь помолвки, которую в своем шикарном доме организовал Вито Грациози, Микки знакомится с родственниками Джины. Вито, зная о том, что Микки продает картины на аукционе, показывает ему полотна своего сына. Картины написаны ужасным образом, но Микки приходится сказать, что в них, что-то есть, чтобы не обидеть уважаемого человека.
Перед началом следующего аукциона, все картины были доставлены в срок, а доставщик даже попросил прощения за то, что был груб раньше. Микки был удивлен, но после понял, в чем тут дело. Оказалось, что последним лотом он должен был выставить одну из ужасных картин Джонни. Герой звонит Фрэнку и тот уговаривает его сделать одно маленькое одолжение для Вито. В итоге эту картину за 50 тысяч долларов покупает один должник Вито. После аукциона к Микки приходят два агента ФБР и говорят, что продажа этой картины является отмыванием денег мафии. Микки приходится соврать, что он ничего об этом не знает.
Микки и Джина начинают готовиться к свадьбе, а на следующий аукцион мафия опять заставляет Микки выставить картину Джонни. Ему приходится скрывать это от Джины, так как он обещал ей не влезать в дела ее семьи. Перед началом аукциона Микки знакомится с одной милой старушкой и обещает ей подсказать, какую картину ей лучше купить. В итоге эта старушка неправильно понимает его сигнал и начинает предлагать цену за вторую бездарную работу Джонни. Микки не может продать ей ее и в какой-то момент заканчивает торги, не обращая внимания на то, что старушка предлагала большую цену. В зале в тот момент находился сам Джонни и видел все это.
Вечером Джина была дома у Микки, и в этот момент к нему заявился Джонни. Гангстер был сильно недоволен, тем, что Микки продал его картину по заниженной цене. В итоге он начал бить Микки и чтобы это прекратить Джина выстрелила в потолок. Пуля срикошетила и убила Джонни. Микки отправил невесту домой и вызвал Фрэнка. Вместе они упаковали тело в мусорные мешки и повезли закапывать, при этом их видела соседка Микки. Фрэнк и Микки рыли яму, а неподалеку от них занимались тем же самым еще два гангстера. После непродолжительной перестрелки Фрэнк узнал своего друга Эла из другого мафиозного клана Ризолли. В итоге Фрэнк поменял свой план по избавлению от тела Джонни.
На следующий день Микки идет извиняться перед Джиной, но девушка торопилась на уроки и сказала, что он может попробовать объясниться за обедом. После Микки затирал кровь в своей квартире и увидел новостной репортаж по телевизору. Из него стало ясно, что Фрэнк свалил убийство Джонни на мафиозный клан Ризолли. Вито встретился с Ризолли, который сказал, что это не их рук дело. Он также сказал, что они подкупили полицейского и нашли адрес человека, к которому Джонни заходил вчера вечером. Вито собирался навестить этого человека, но Фрэнк предложил пойти на это дело в одиночку, чтобы не спугнуть возможного убийцу Джонни.
Фрэнк пришел к Микки и хотел убить соседку, которая его видела. В этот момент там появился Эл со своим напарником. Все вместе они отправились в ресторан пообедать. Там Микки пришлось изображать гангстера и даже поцеловать одну официантку, чтобы его легенда не раскрылась. В этот момент его сфотографировала подруга Джини. Вскоре Джини увидела это фото. Фрэнк вернулся в квартиру Микки в одиночку и там его уже ждал Вито со своими подручными. В итоге Фрэнк сказал, что Джонни убил Микки. Он позвонил Джине, к которой уже был приставлен Винни.
Фрэнк встретился с Микки и рассказал, что Вито приказал ему убить его прямо во время его речи на свадьбе. Только таким образом Джонни будет отмщен. Вместе они обращаются к ФБР, которые готовят операцию на свадьбе по получению доказательств виновности Вито. В итоге им удается записать признание Вито устроив для него спектакль с убийством сначала Микки, а потом и Джини. Однако Джинни все еще была зла на Микки и показала ему фото своей подруги. Микки объяснил, почему он это сделал и влюбленные обнялись.
