Эдвард Нортон заявил в интервью, что он снялся в фильме «Медвежатник» (2001) только для того, чтобы его имя было на одном плакате с Робертом Де Ниро и Марлоном Брандо.Это был последний завершенный фильм Марлона Брандо.Марлон Брандо отказался улыбаться в своей последней сцене в этом фильме, поэтому его легкая улыбка была добавлена цифровым способом на пост-продакшне.Во время съемок Марлон Брандо стал называть режиссера Фрэнка Оза "Фоззи" и "Мисс Пигги". Оз был голосом медвежонка Фоззи и мисс Пигги в различных постановках "Маппетов". Издевательства Брандо над Озом из-за его работы с "Маппетами" были настолько ужасны, что Роберт Де Ниро был вынужден вместо него режиссировать Брандо, а Оз давал ему указания через гарнитуру.Это единственный фильм, в котором снялись Роберт Де Ниро и Марлон Брандо, первые актёры, получившие Оскар за одну и ту же роль - Вито Корлеоне в картинах «Крёстный отец» (1972) и «Крёстный отец 2» (1974).Во время перерывов Марлон Брандо ходил по съемочной площадке голым из-за теплой погоды, которая стояла во время съемок.Фраза, в которой Макс говорит: "О, оператор... У меня тут один псих, который хочет шесть миллионов долларов. Вы в порядке?" была сымпровизирована Марлоном Брандо. Выражение лица Роберта Де Ниро отражает его естественную реакцию.Роберт Де Ниро стал жертвой нескольких розыгрышей Марлона Брандо во время съемок, включая электронную подушку с дистанционным управлением.Большинство инструментов и тактических приемов, использованных в картине, были подлинными и функциональными. Они были предложены или предоставлены техническим консультантом Миком Гулдом.Похожий кинопроект "Грабёж" (2001) должен был выйти на экраны в июне 2001 года, до того, как в июле вышел "Медвежатник". Warner Bros. вычеркнула "Грабёж" из своего летнего графика релизов и выпустила его в ноябре, потому что не хотела конкурировать с этой картиной. Благодаря дате выхода и положительным отзывам картина оказалась более успешной в прокате.Первая сцена с Марлоном Брандо и Робертом Де Ниро, беседующими за столом, снималась в тот момент, когда у Де Ниро был очень плотный график. У кинематографистов было всего тридцать минут на установку камер и освещения.Во время драки в квартире Джека, Берт дважды ударяет Джека лицом о кухонную стойку. Этот момент был снят только один раз. Второй удар был создан с помощью точного монтажа.В последних сценах Джеки носит кепку Baltimore Orioles. Эдвард Нортон родом из балтиморского пригорода Колумбия и является заядлым болельщиком "Orioles". Он принял участие в тренировке вместе с командой, чтобы помочь прорекламировать премьеру картины в июле 2001 года. 
