США, 1978 год. Пилот самолета во время взлета отключает автопилот, в турбулентности машину сильно трясет, пассажиры пугаются. Он возвращается домой, в Луизиану, тут же ложится в постель и засыпает. Жена не может его добудиться. Он летает из одного города в другой. В баре одного из аэропортов к нему подходит незнакомый мужчина. Барри Сил? Да. Мужчина рассказывает Барри о том, что в ЦРУ на Барри есть досье. Пилот гражданской авиации встречается с кубинскими эмигрантами и нелегально ввозит в США сигары. Незнакомец представляется Шейфером и предлагает Барри работу на правительство.
Барри соглашается. Теперь он владелец логистической компании. Ему принадлежит собственный самолет. Барри летает над теми странами Центральной Америки, где повстанцы воюют с проамериканскими режимами. Барри снимает на камеры, расположенные на его самолете, лагеря партизан в Гондурасе, Сальвадоре и Гватемале. Его обстреливают с земли, но он все равно летает на столь низкой высоте, что в ЦРУ очень довольны качеством снимков. Барри просит повысить ему зарплату. Его переводят на новый маршрут. Барри летает в Колумбию рамках проекта, который позднее назовут «Иран-контрас». Там он в 1980 году знакомится Хорхе Очоа, Карлосом Ледером и Пабло Эскобаром. Они ищут новые пути для поставок кокаина в США. Колумбийцы предлагают Барри сотрудничество в размере 2 тысяч долларов за килограмм кокаина, доставленный в Майами. Барри говорит, что летать в Майами не будет. Он предлагает сбрасывать кокаин, пролетая над болотами Луизианы.
Первый рейс проходит удачно. В Колумбии Барри вручают сумку, набитую долларами. Но в этот момент здание, где происходила встреча Барри с наркодельцами, начинают штурмовать военные. Из колумбийской тюрьмы Барри вызволяет Шейфер. Поскольку полиция в Луизиане должна прийти в дом Барри с обыском, он срочно перевозит семью в штат Арканзас в маленький городок Мина. Там на имя Барри приобретен большой земельный участок, на котором расположен аэродром. Шейфер передает Барри сумку с деньгами, которую тот оставил в Колумбии. Жена скандалит, она беременна третьим ребенком. Она жалуется на отсутствие бытовых удобств. Барри швыряет ей пачки денег. Он говорит Люси, что работает на ЦРУ.
Барри поручают возить в Никарагуа автоматы Калашникова, предназначенные для контрас. Затем на его земле оборудуется лагерь для подготовки этих врагов сандинистского режима. Барри обратными рейсами привозит в Арканзас контрас, которых будут готовить в этом лагере. В Никарагуа Барри снова встречается с Хорхе Очоа. Тот предлагает ему возобновить сотрудничество по новой схеме. Барри должен будет часть автоматов доставлять в Колумбию, оттуда кокаин будет перевозиться им в Панаму, а уже оттуда морскими судами наркотики будут поставляться в США. Барри расширяет дело, он нанимает несколько летчиков, которые совершают рейсы в Латинскую Америку, перевозя оружие, наркотики и контрас.
Мина, 1982 год. Барри открывает несколько подставных контор для легализации денег. Но он все равно не справляется с потоком наличных. Он открывает счета в нескольких банках города, зарывает мешки с деньгами на заднем дворе своего дома, набивает ими все шкафы, закупает килограммы золота. Денежный поток не иссякает, Барри вынужден думать, как пристроить все новые миллионы долларов. Он покупает Люси шикарную машину, перестраивает дом, заводит лошадей.
Появляется брат Люси Джей Би. Он устал работать парковщиком автомобилей. Барри по настоянию жены находит ему работу. Он должен подметать самолетный ангар. Джей Би покупает себе автомобиль и приводит в дом пятнадцатилетнюю подружку. Барри интересуется, где шурин взял деньги. Тот говорит, что взял их из сумки в ангаре.
В 1983 году наркоконтроль приобретает новые самолеты, группу Барри принуждают к посадке, но он и его летчики летают над морем, пока у самолетов противника не заканчивается топливо. За это время один из людей Барри засыпает за штурвалом самолета, его приходится разбудить, коснувшись крыла его самолета.
ФБР пытается выяснить. Почему в городке Мина так много денег, и кого обслуживают многочисленные местные банки.
Барри пытаются заставить сесть самолеты наркоконтроля. Он садится прямо на шоссе, обменивает пачку денег на велосипед местного подростка и скрывается от погони. На борту его самолета обнаруживают 200 килограммов кокаина.
За это время Пабло Эскобар развязывает настоящую войну в Колумбии, его наркокартель вытесняют из страны.
Би Джей пойман с чемоданом, полным денег. Он попадает в полицию. Люси звонит Барри в Колумбию. Хорхе берется решить вопрос. Барри забирает Би Джея из полиции. Он сообщает ему, что договориться с властями не удалось. Ему грозит десятилетняя отсидка. Он дает парню документы и деньги и предлагает уехать из страны. Би Джей скандалит, шантажирует Барри: тот должен будет еженедельно высылать ему деньги за молчание. Потом он садится за руль автомобиля, заводит двигатель, машина взрывается.
Шейфер интересуется у Барри, как оружие контрас оказалось в Колумбии. Он говорит, лагерь на его земле будет ликвидирован, обещает позвонить и уходит. В офисе Шейфер приказывает подчиненным избавиться от всех документов, свидетельствующих о связи ЦРУ с Барри Силом. Барри тоже пробует избавиться от компрометирующих его улик, но не успевает этого сделать. Его одновременно пытаются арестовать ФБР, наркоконтроль и полиция штата. Генпрокурор штата Дана Сибота грозит засадить Барри в тюрьму пожизненно, но ей звонит губернатор Арканзаса Билл Клинтон, и Барри выходит на свободу. Его привозят в Белый дом. Полковник Оливер Норт хочет доказать всему миру, что коммунисты в Никарагуа торгуют наркотиками. Барри предлагается принять участие в секретной операции. Он прилетает в пригород Манагуа, там его снова встречают Очоа и Эскобар. Барри и его помощник делают компрометирующие снимки, которые потом демонстрируют по телевидению американские власти. Наркобароны приходят к выводу, что Барри их предал и высылают в США отряд наемных убийц для его ликвидации.
Барри готовит жену к своему аресту. Он заставляет Люси надеть на себя драгоценности, чтобы на вырученные за них деньги она могла продержаться с детьми, пока он будет в тюрьме. В доме Барри проводится обыск, изымаются все найденные деньги. Люси с детьми уезжает в Луизиану, Барри предстает перед судом. Его приговаривают к общественным работам. Барри каждую ночь проводит в новом мотеле и наговаривает на видеокамеру историю своих взаимоотношений с ЦРУ и наркобаронами. Все кассеты он подписывает и складывает в коробку, которую возит с собой в багажнике. Барри не может просто исчезнуть, он ежедневно должен являться в приют для бездомных, чтобы отработать приговор. Однажды вечером к его машине приближаются люди. Раздается выстрел, Барри Сил погибает. В стране разгорается скандал по поводу аферы «Иран-контрас». Люси работает в закусочной, на ее руке браслет, усыпанный бриллиантами.
