Основные события фильма датируются 1959-м годом. Ныне прославленный Ип Ман проживает в Гонконге вместе со своей горячо любимой супругой Вингсинг и юным сыном Ип Чином. В начале повествования к Ип Ману наведывается пока ещё никому не известный Брюс Ли. Он просит Ип Мана стать его учителем. Ведущий себя очень самоуверенно и чуточку надменно, Брюс Ли заявляет Ип Ману, что будет его самым лучшим учеником. Ип Ман недвусмысленно намекает юнцу, дабы тот продемонстрировал ему максимум своей ловкости и скорости. Брюс Ли так и делает, принимаясь отбивать ногами сигареты Ип Мана и выплеснутую им воду.
По итогу своеобразного показательного выступления, Ип Ман, толком ничего не ответив, открывает перед Брюсом Ли входную дверь. Парень, подумав, что мастера не удивили его боевые навыки, просто уходит. В ближайшее время, непосредственно после того, как бойкий Ип Чин подрался со своим другом-одноклассником Чунг Фонгом, школьная учительница, вмешавшаяся в конфликт ребят, незамедлительно приняла решение вызвать в школу их родителей.
В школу приходят только родители Ип Чина. Меж тем отец второго мальчика занят на работе. Чтобы сгладить недопонимание между детьми, Ип Ман и его жена приглашают Чунг Фонга на ужин. Мальчик с радостью соглашается. В доме Ип Мана, Чунг Фонг, тренируясь на деревянном манекене, демонстрирует довольно впечатляющие навыки владения боевым искусством вин-чун. Ип Ман, увидевший процесс тренировки мальчика, высказывает тому своё восхищение и спрашивает, кто является его наставником. Чунг Фонг говорит, что наставником является его отец по имени Чунг Тин Чи.
Чунг Тин Чи, несмотря на владение боевым искусством, работает обычным рикшей и крайне мало зарабатывает. Когда Чунг Тин Чи приходит, чтобы забрать сына домой, между ним и Ип Маном завязывается разговор.
Во время разговора мужчин, можно сделать вывод, что Чунг Тин Чи завидует Ип Ману и мечтает превзойти его. Дабы прокормить себя и сынишку, Чунг Тин Чи участвует в подпольных боях, и постоянно выходит из них победителем. Организатор боёв — Сянь, он же местный лидер триады, между делом работает на Фрэнка. Фрэнк — влиятельный американский продавец недвижимости и по совместительству неустрашимый боксёр профессионального уровня.
Помимо всего прочего, Фрэнк наделён чуть ли не безграничной властью, и ему по силам распространять её на все кварталы Гонконга и даже на правоохранительную систему, которая прогнулась под иностранцев и по большому счёту коррумпирована.
В момент Фрэнк приказывает Сяню любым путём приобрести участок земли с расположенной на ней школой, где учатся дети Ип Мана и Чунг Тин Чи. На следующий день, Ип Ман идёт забирать сына из школы. Покидая пределы учреждения, герой видит, как триада направляется в сторону кабинета директора. Пока Ип Ман не подоспел, бандиты пытаются принудить директора продать им школу, а когда тот отказывается, они калечат его руку, чтобы насильно поставить подпись на липовых бумагах.
В кабинет директора вторгается Ип Ман. Он дерётся с бандитами и собирается сдать их полиции. Как бы то ни было, триаде удаётся перехитрить мастера, когда один из бандитов пользуется удобным случаем и берёт в заложники учительницу. Ип Ман, чтобы спасти девушку, позволяет банде уйти.
В итоге вызванная героем полиция прибывает на место, но бандиты к этому моменту уже скрылись. Ип Ман, чтобы защитить школу и людей, пытается скооперироваться с честным и некоррумпированным сержантом по прозвищу Толстяк По. Толстяк По говорит, что из-за прогнившей полицейской структуры, он не сможет обеспечить школе желаемую защиту. Тем не менее сержант не намерен отступать, явно собираясь что-нибудь придумать.
Пока ситуация не нормализуется, самоотверженный Ип Ман принимает решение охранять школу вместе со своими учениками. С наступлением темноты Ип Ман и его люди вынуждены отбивать атаки разгневанной триады. Несмотря на то, что Ип Ман с учениками успешно противостоят бандитам, некоторые из них проникают в само здание и поджигают несколько классов. Пожар быстро распространяется, но к счастью его удаётся потушить.
Другая группа бандитов предпринимает попытку похитить директора. Проходивший мимо школы Чунг Тин Чи замечает творящиеся бесчинства. Он незамедлительно вмешивается в конфликт, помогая Ип Ману и остальным отбиться от атак бандитов и попутно вызволить директора. Боевые навыки Чунг Тин Чи до восторга впечатляют Ип Мана, и тот, помимо благодарности за содействие в противостоянии подлым бандитам, высказывает ему своё неподдельное восхищение.
После случившегося, мистер Тинь, бывший наставник Сяня, стоявшего за нападением на директора и поджог школы, в сопровождении Ип Мана идёт к принадлежащей бандитам верфи. В ходе разговора между Тинем и Сянем завязывается конфликт. Сянь хватается за нож и чуть не убивает Тиня, но, к счастью, действия бандита пресекает Ип Ман.
Когда негодяи решают взять количеством, избив Ип Мана и учителя Сяня, к верфи с отрядом полицейских подоспевает Толстяк По. Невзирая на авторитет Сяня, Толстяк По грозится пристрелить его, но в конечном итоге, чтобы не обострять ситуацию ещё больше, всё равно отпускает его.
Позже оскорбившийся Сянь связывается с Чунг Тин Чи и предлагает тому приличную сумму денег за анонимное избиение Тиня. Чунг Тин Чи, возжелавший открыть собственную школу вин-чун, и будучи поглощённый чувством отчаяния, соглашается принять деньги. Впоследствии он калечит Тиня в ожесточённом поединке.
Ип Ману поступает звонок от сотрудника больницы, где находится избитый Тинь. Как донесли до Ип Мана в телефонном разговоре, Тинь сам захотел, чтобы Ип Ман прибыл в больницу, и поэтому передал свои слова через другого посетителя. В больнице Ип Ман узнаёт, что Тинь, дабы никого не беспокоить, никому и ничего не передавал. Ип Ман понимает, что некто обвёл его и сотрудника больницы вокруг пальца. Это сделал всё тот же Сянь.
Меж тем Сянь и его отморозки похищают некоторых учеников школы, в том числе сыновей Ип Мана и Чунг Тин Чи. Вооружённый шестом Ип Ман отправляется к верфи Сяня. Бандиты угрожают продать детей в рабство, если директор школы откажется уступить им землю. Узнав о похищении сына, Чунг Тин Чи тоже прибывает к верфи. Сянь, поняв, что они похитили сына Чунг Тин Чи, отпускает мальчишку, после чего велит обоим уйти. Уходя, сын Чунг Тин Чи говорит ему, что он не хочет оставлять своих друзей, тем самым ссылаясь на Ип Мана и его сына. Совесть Чунг Тин Чи берёт верх, и он возвращается назад, чтобы вызволить мастера и Ип Чина из беды.
В завязавшейся масштабной драке Ип Ман и Чунг Тин Чи побеждают десятки супостатов. Вскоре к верфи прибывает Толстяк По и большое количество других полицейских. Толстяк По просит своего внештатного журналиста-фотографа сделать снимки бандитов при их задержании. Сяню удаётся сбежать. Узнав о фатальном крахе Сяня, Фрэнк увольняет его, а потом посылает по душу Ип Мана профессионального тайского боксёра.
Приведя сына домой, от отчаявшейся жены Ип Ман слышит, что врачи поставили ей смертельный диагноз — неоперабельный рак. По прогнозам врачей Вингсинг осталось жить не более шести месяцев. Сходив с женой к аптекарю, Ип Ман подвергается нападению тайского боксёра. Герой эффектно побеждает противника и велит тому убраться прочь. Далее Ип Ману сообщают, что Фрэнк хочет встретиться с ним лично. Ип Ман отправляется к местоположению штаб-квартиры Фрэнка.
При встрече Фрэнк говорит Ип Ману, что оставит его и школу в покое, если он выстоит против него в поединке ровно три минуты. По понятным причинам Ип Ман не может отказаться от боя, и посему принимает предложение Фрэнка.
Поначалу Ип Ману было проблематично противостоять столь грозному и габаритному сопернику, но всё же он приноровился и нашёл к нему подход. По истечении трёх минут, бойцы завершают бой ничьей. Фрэнк держит своё слово и позволяет мастеру спокойно уйти.
Чунг Тин Чи, на полученные ранее от Сяня деньги, открывает школу боевых искусств. Кроме того, он утверждает, что его владение вин-чун самое лучшее, и дабы не быть голословным, мужчина повергает известных представителей этого боевого искусства. Последним мастером, которого Чунг Тин Чи хочет победить, является Ип Ман.
Когда Чунг Тин Чи бросает Ип Ману вызов, тот игнорирует его, предпочтя проводить больше времени с умирающей женой. Ип Ман даже ведёт супругу на танцы, предварительно научившись танцевать у Брюса Ли, которого он всё же взял в свои ученики. Из-за неявки Ип Мана на бой, Чунг Тин Чи объявляется победителем и лучшим мастером вин-чун.
Тем не менее Чунг Тин Чи не устраивает такая победа, так как она не достигалась мастерством или прочими соревновательными признаками. Жена Ип Мана, зная о его желаниях и стремлениях, от его имени тайно назначает Чунг Тин Чи второй бой.
В финале Вингсинг идёт с мужем в выступающую местом боя школу Чунг Тин Чи. Сначала мастера дерутся на шестах, затем на мечах и врукопашную. В ключевой момент Ип Ман одолевает противника с помощью удара с одного дюйма.
Чунг Тин Чи признаёт себя проигравшим и собирается обнародовать этот факт, а Ип Ман говорит ему, что в жизни куда важнее не победы и титулы, а внимание со стороны близких людей. Ип Ман уходит. В эпилоге проясняется, что Вингсинг умерла в 1960 году.
Отзывы