Прошло 13 лет с момента событий первого фильма. Вилли пребывает в глубокой депрессии. Его пристрастиями по-прежнему остаются секс и алкоголь. Он пытается покончить с собой, но безуспешно. Во время одной из таких попыток к нему заходит Тёрман Мёрман, которому уже 21 год. Тёрман приносит Вилли пакет с деньгами, телефон и записку, которую ему просили передать. Вскоре Вилли узнает, что это все от Маркуса, его бывшего напарника, который вышел из тюрьмы после событий 13-летней давности.
Маркус пытается извиниться за то, что предал Вилли, и за то, что пытался его убить. Он предлагает Вилли взяться за новое дело, которое должно принести им пару миллионов. Маркус говорит, что надо будет взломать сейф в Чикаго, и что там у него есть партнер, имя которого он пока не хочет раскрывать. Вилли неохотно соглашается. Перед отъездом в Чикаго Вилли пытается свести Тёрмана с проституткой, чтобы тот лишился девственности, но безуспешно.
По прибытию в Чикаго Вилли узнает, что цель их ограбления – это благотворительный фонд. Эта новость приводит его в бешенство. А еще большую ярость у него вызывает то, что информатором Маркуса была его мама Салли, которая зовет Вилли «задротышем». Вилли сначала наотрез отказывается участвовать в деле, но в итоге его переубеждают. У Санни ранняя стадия болезни Паркинсона, и сама она не может открыть сейф. Вилли тайно договаривается с Маркусом, что они кинут Санни после того, как сделают дело.
Устроившись работать сборщиком средств для благотворительного фонда, Вилли вновь приходится надеть костюм Санты. Во время первого рабочего дня Вилли устраивает драку с другим Сантой, которого он подозревает в педофилии. Одна из основателей фонда, Дайен, вызволяет его из тюрьмы. Дайен хочет уволить Вилли за такое поведение, но она смягчается, когда он соглашается посещать собрания анонимных алкоголиков вместе с ней. Муж Дайен, Риджент, который также является одним из владельцев благотворительного фонда, и помимо прочего изменяет своей жене с секретаршей, приказывает своему начальнику службы безопасности Дорфману проследить за Вилли. Ридженту кажется подозрительным, что Вилли много времени проводит с Дайен.
Маркус проводит разведку и узнает, что ключи от офиса Риджента, где расположен сейф, можно достать у представительницы охраны Джины. Маркус пытается соблазнить Джину, но у него ничего не выходит. Тем временем у Вилли завязываются сексуальные отношения с Дайен. Кроме того, между Вилли и Санни налаживается связь, особенно после того, как они вместе проворачиваются ограбление особняка, в который они приезжают, чтобы провести праздник для детей в виде Санты и миссис Клаус. Санни дает Вилли пистолет, чтобы тот мог защититься от Маркуса, если тот еще раз решит его убить.
Тёрман, узнав о том, что Вилли уехал в Чикаго, отправляется его искать. Добравшись до Чикаго, Тёрман блуждает по улицам, но Вилли не находит, тогда он звонит ему, и Вилли неохотно дает ему адрес квартиры Санни. После встречи Вилли решает отделаться от Тёрмана, оставив его в прачечной, однако в итоге передумывает и отводит его в приют благотворительного фонда, который они собираются ограбить. Там Тёрман присоединяется к местному детскому хору, который будет давать концерт в тот же вечер, на который запланировано ограбление. Так как у Маркуса не получается соблазнить Джину, Санни нашептывает ей, что Вилли ее хочет. От это новости Джина приходит в полный восторг, так как она западает на мужчин постарше. Джина находит Вилли в баре, и они занимаются сексом в туалете. В результате Вилли удается достать ключи.
В ночь ограбления Вилли удается поприсутствовать на концерте во время сольного исполнения Тёрмана. Парень замечает Вилли в толпе, и это доставляет ему большую радость. После того как Вилли взламывает сейф, Маркус вновь решает предать его и наставляет на него пистолет. Несмотря на это они вместе скрываются с места преступления до того, как Риджент и Дорфман обнаруживают, что сейф был взломан. Но выбравшись на улицу они сталкиваются с Санни, которая наставляет на них обоих пистолет и говорит, что заберет себе все деньги. Пистолет, который Санни дала Вилли оказывается заряжен холостыми патронами. Санни стреляет в Маркуса и уезжает, пытаясь скрыться на фестивале Санта-Клаусов. Вилли, Риджент и Дорфман преследуют ее.
Вилли удается догнать Санни, он еще раньше заметил у Санни флаер фестиваля и раскусил ее план. Он пытается отобрать у нее мешок с деньгами, чтобы вернуть его детям. Санни стреляет в Вилли, звука выстрела никто не слышит из-за фейерверка. Раненный Вилли все равно не отпускает мешок. Санни хочет отделаться от Вилли и случайно попадает по мешку ногой. В результате все деньги разлетаются в разные стороны. Взбешенная Санни решает застрелить Вилли, но в этот момент появляется Тёрман и закрывает Вилли от пули своим телом. Тут к ним подбегает полиция и арестовывает обоих. Вилли не предъявляют обвинений благодаря тому, что он помог поймать Санни. Тёрман не сильно пострадал, пуля попала ему в ягодицы. А когда Вилли приходит в себя в больнице, его навещает Дайен.
Вилли устраивается работать уборщиком в благотворительном фонде, там он навещает Тёрмана. Также он не забывает про Маркуса. Вилли приходит к нему в больницу, и, пользуясь тем, что тот не может двигаться, делает серию снимков, на которых он прикладывает свою мошонку к его лицу, а затем выкладывает эти фотографии в Instagram.
