Алан Рикман дважды отказывался от роли шерифа, но затем согласился, когда ему сказали, что у него будет полная свобода действий в интерпретации его персонажа.Кэри Элвису предлагали роль Робина Гуда, но он отказался, потому что посчитал, что сюжет излишне надуман. Позже он все-таки изобразил персонажа, но уже в пародии «Робин Гуд: Мужчины в трико» (1993).Кристиан Слэйтер сымпровизировал фразу: «Черт меня дери, он сделал это!», - когда Робин и Азим катапультируются через стену замка. Режиссер Кевин Рейнольдс решил оставить фразу в фильме, потому что посчитал ее забавной, даже несмотря на историческую недостоверность.Алан Рикман сымпровизировал фразу об отмене Рождества. Рикман также снимался в фильме «Крепкий орешек» (1988), действия которого разворачивались в Рождество. Композитор Майкл Кэмен писал музыку для обоих фильмов.Во время одного из интервью Алан Рикман рассказал, что сломал около десяти мечей в сцене сражения с Кевином Костнером.Сцена, в которой Робин пускает пылающую стрелу, была снята в формате 300 кадров в секунду, вместо обычного формата в 24 кадра в секунду.Джонни Депп отклонил предложение сыграть Уилла Скарлета.Второй по кассовым сборам фильм 1991 года. Его обогнал только «Терминатор 2: Судный день» (1991).Большая часть песен, исполняемых героями в фильме, в действительности существовала в средние века.По слухам, Кевин Костнер хотел использовать для роли английский акцент, однако режиссер Кевин Рейнольдс не одобрил эту идею. Костнер же сказал, что первоначально его попросили использовать акцент, для чего он даже нанял тренера по диалекту, однако затем от идеи отказались, так как Костнер не показал удовлетворительных результатов.Некоторые из остроумных фраз шерифа (например, когда он говорит паре женщин: «Ты! Моя комната, в 10:30 сегодня. Ты! Моя комната, в 10:45. И прихвати подругу.») были придуманы друзьями Алана Рикмана, комиком Руби Ваксом и драматургом Питером Барнсом. Рикман заручился их поддержкой в оживлении своей роли, так как посчитал, что сценарий ужасен. Режиссер Кевин Рейнольдс включил эти изменения в сценарий, не информируя продюсеров, сценаристов или кого-либо в съемочной группе. В одном из интервью Рикман рассказывал, что сразу понял, что новый текст производит ожидаемый результат, когда увидел, как во время съемок члены съемочной группы начали прикрывать свои рты, чтобы скрыть смех.В 2012 году Кевин Костнер подал на остальных продюсеров фильма в суд из-за упущенной прибыли. Также он утверждал, что студия Morgan Creek передала права на дистрибьюцию международному филиалу, что нарушало их соглашение с ним.Во время съемок сцены, в которой Робин, Азим и Дункан сбегают от Мэриан на лошадях. Конь Кевина Костнера так быстро поднял шею, что сломал актеру нос. Несмотря на это, согласно комментариям на DVD, Костнер не вышел из роли и продолжил сцену.Актер Брайан Блессид чуть не погиб во время съемок сцены гибели его персонажа.Продюсеры фильма, среди которых был и Кевин Костнер, давний друг Кевин Рейнольдса, взяли на себя монтаж фильма, полностью исключив из него монтажера Питера Бойла, который должен был заниматься этой работой. Однако они были скованы правилами Гильдии режиссеров, а потому все же показали свою версию фильма режиссеру. Увидев результат, Кевин Рейнольдс был крайне недоволен тем, что они сделали с фильмом.Мэл Гибсон говорил, что ему предлагали главную роль, но он отказался, так как незадолго до этого снялся в историческом фильме «Гамлет» (1990).По слухам, Кевин Костнер вырезал некоторые сцены с Аланом Рикманом, так как почувствовал, что тот затмевает его.Алан Рикман и Мэри Элизабет Мастрантонио некоторое время были соседями в Лондоне, в том числе и во время съемок фильма. Рикман говорил, что во время премьеры фильма даже думал о том, чтобы одолжить у нее молока.Шону Коннери был 61 год, когда он сыграл короля Ричарда, которому должно было быть всего 37 лет во время действия фильма.Бывший глава Британского совета по классификации фильмов Джеймс Ферман сказал, что предоставление этому фильму рейтинга PG было его единственным сожалением за время пребывания в должности.Создатели фильма посмотрели и сильно вдохновились британским телесериалом «Робин из Шервуда» (1984), в котором сарацин был представлен в качестве одного из персонажей в легенде о Робине Гуде. Поэтому и персонажа Моргана Фримана вначале звали Насир, так как создатели фильм действительно полагали, что персонаж является частью истории. Когда каскадер Терри Уолш, который также работал над «Робином из Шервуда» случайно упомянул, что Насира не было в оригинальной легенде, и он был специально создан для британского сериала, то персонажа Фримана переименовали в Азима, чтобы избежать возможного судебного процесса.В фильм совершенно не упоминается Джон, младший брат Ричарда Львиное Сердце. Джон был фактическим правителем Англии в 1190-1194 гг., когда Ричард отсутствовал, участвуя в Третьем крестовом походе. Де-юре же он стал королем лишь в 1199 году, когда Ричард был убит в бою. В большинстве легенд о Робине Гуде упоминается, что шериф Ноттингема был верным последователем Джона.Оригинальным выбором на роль леди Мэриан была Робин Райт, однако ей пришлось покинуть проект, так как она была беременна своим первым ребенком. Роль досталась Мэри Элизабет Мастрантонио всего за четыре дня до начала съемок.Для съемок сцены, в которой шериф Ноттингема стоит на коленях перед маленькой девочкой и держит ее за руки, говоря о грустном детстве, потребовалось несколько дублей. Перед началом съемок девочку познакомили с Аланом Рикманом, чтобы ей было проще держаться рядом с ним в кадре. Алану всегда легко работалось с детьми, так что он не только не напугал ее во время съемок, а наоборот постоянно веселил, корча гримасы, во время произнесения своих реплик. Из-за этого девочка постоянно хихикала, так что потребовались дополнительные дубли.Когда монах Тук «помогает» епископу собрать свое состояние, то упоминает о тридцати слитках серебра – награде, которую получил Иуда за предательство Иисуса.Сценарий фильма был продан за 1,2 миллиона долларов.Во время пребывания в Англии Кевин Костнер стал поклонником футбольного клуба «Арсенал», за который продолжил болеть и после окончания съемок.В сцене у водопада, где Робин Гуд появляется обнаженным, Кевина Костнера подменял дублер.Майкл Гэмбон был одним из претендентов на роль шерифа Ноттингема, но затем роль отошла Алану Рикману. Несколько лет спустя они объединяется на съемочной площадке фильмов о Гарри Поттере, где Рикман исполнит роль профессора Снегга, а Гэмбон – профессора Дамблдора.Режиссер Кевин Рейнольдс был крайне разочарован, что из фильма была вырезана сцена, в которой шериф узнает, что ведьма – его мать. А сцена, в которой Робин натирает себя навозом, была перенесена с начала фильма в конец. Зная это, понятно, почему перед входом в церковь Мэриан просила его принять ванну. 
