Сюжет фильма основан на личном опыте режиссера Клеи ДюВалл.Съемки проходили в Питтсбурге, штат Пенсильвания, и завершились в феврале 2020 года, незадолго до закрытия киноиндустрии из-за пандемии COVID-19.Один из как минимум четырех рождественских фильмов на тему ЛГБТ, выпущенных в 2020 году. Остальные три сняты для телевидения: «Лихой декабрь» (2020), «Рождественский выбор» (2020) и «Рождественский дом» (2020). «Самый счастливый сезон» изначально предназначался для проката в кинотеатрах и должен был стать одним из первых крупных студийных фильмов, посвященных однополой женской паре, который будет выпущен в кинотеатрах.Фильм представляет собой новаторскую романтическую комедию на праздничную тему, в центре сюжета которой однополая пара. Фактически, в фильме есть несколько актеров ЛГБТК+, включая Кристен Стюарт, Дэна Леви, Виктора Гарбера и Обри Плаза.В фильме задействованы участники конкурсного реалити-шоу «Королевские гонки Ру Пола» (2009) Джерик Хоффер (Jinkx Monsoon) и Бенджамин Патнэм (BenDeLaCreme).Мэри Холлэнд не только играет одну из ролей в фильме, но и впервые попробовала свои силы в качестве сценариста.В то время как кинопрокат в США был прекращен из-за пандемии, фильм был выпущен в кинотеатрах на других территориях, включая Гонконг и Новую Зеландию, и стал фильмом №1 по кассовым сборам Австралии.В старой комнате Харпера висит плакат с изображением Джоша Хартнетта. Режиссер фильма Клеа ДюВалл сыграла с Хартнеттом в фильме «Факультет» (1998).Маккензи Дэвис два месяца тренировалась кататься на коньках перед съемками своих сцен.«Конфетная улица» из первой сцены фильма – реальное место в Питтсбурге, штат Пенсильвания. Жители улицы согласились оставить свои праздничные украшения на несколько дополнительных недель в январе 2020 года, чтобы создатели фильма смогли закончить съемки.Первый праздничный фильм крупной студии, музыку для которого написала женщина-композитор (Эми Доэрти).Маккензи Дэвис (Харпер), Дэн Леви (Джон) и Виктор Гарбер (Тед) – все канадцы.Вечеринка, посвященная выпуску фильма, проходила в доме с привидениями в парке развлечений.Детские имена Магнус и Матильда – явный намек на фильм «Матильда» (1996).Элисон Бри и Обри Плаза пробовались на роль Ребекки в «Крике 4». Бри победила.Первоначально фильм предназначался для кинотеатрального показа, но из-за пандемии COVID-19, затронувшей киностудию, Sony решила продать права на распространение в США компании Hulu, сохранив при этом права на международное распространение.Мэри Холлэнд и Клеа ДюВалл впервые встретились, когда работали над сериалом «Вице-президент» (2012 – 2019). Несмотря на то, что у них не было совместных сцен, они сильно сдружились.«Oxwood», гей-бар, где Эбби и Райли выпивают, – дань уважения The Oxwood Inn, лесбийскому бару в Лос-Анджелесе, который закрылся в 2017 году. Это был последний лесбийский бар в Лос-Анджелесе на момент его закрытия.При показе постов в Instagram во время финальных титров на фотографии семьи на гей-прайде изображена режиссер фильма Клеа ДюВалл. Она обнимает Обри Плаза. 
