Бен преуспевающий рекламщик. После очередного удачного проекта Бен решает оставить свое место работы. Он меняет девушек, как перчатки, и очень хорошо зарабатывает. Также Бен может себе позволить постоянно менять квартиры. На день рождения друзья устраивают Бену вечеринку. У него есть друг Ник, который работает юристом и занимается триатлоном.
Однажды Бен получает приглашение из своей школы. Ему предстоит быть почетным гостем на мероприятии для старшеклассников, где нужно будет поделиться историей о своей блестящей карьере. Также из его выпуска приглашают Алекс – сотрудницу ООН, которая ведет работу в Йемене, и Джима – олимпийского чемпиона по стрельбе из лука.
Бен находит себе новую работу. Это уже 7-ая работа за последние 10 лет. Бен готовит речь для выступления в школе. На выступлении рассказ Алекс производит невероятное впечатление на всех присутствующих. У учеников множество вопросов к ней. Рассказ Бена о его карьере оказывается совсем неинтересным для аудитории. Алекс предлагает пропустить по рюмочке после того, как все заканчивается, но у Бена остался осадок после выступления, он предлагает встретиться позже.
Бен вспоминает, что хотел встретиться с Алекс, но она уже уехала. У его подруги есть адрес электронной почты Алекс. Бен возвращается к своей обычной жизни, но после той встречи с Алекс что-то не дает ему покоя. Бен продолжает спать с красотками. Его новой пассией становится самая сексуальная теннисистка в мире - Катарина. Приятель Сэм подгоняет ему спортивную машину, чтобы Бен хорошенько оттянулся с Катариной.
Жизнь продолжается, но внутренние переживания все не оставляют Бена. Он приезжает поговорить с отцом о жизни. У Бена кризис. Он пытается разобраться в себе. Отец не дает сыну никаких внятных ответов. Вскоре друзья Бена, Ник и Эмили, объявляют о том, что собираются пожениться. Бена шокирует решение друга, так как им еще нет и 30-ти.
Проходит время. Бен узнает, что Алекс снова приезжает в город. Друзья снова встречаются. Весь вечер Бен не может глаз оторвать от Алекс. Бен пытается заговорить с Алекс. Он очень волнуется и общение получается скомканным. Алекс уезжает на следующий день, но соглашается встретиться с Беном перед отъездом.
Во время прогулки они заходят в школьный зал, где было их выступление. Алекс говорит, что после школы все завидовали Бену, так как тот очень преуспел в карьере. Алекс думала, что в школе Бен вообще не обращал на нее внимания, но выясняется, что все было иначе. Алекс и Бен хорошо проводят время. Алекс благодарит Бена за чудесный день и целует его. Бен хочет приехать к Алекс в Йемен, но она не верит в его затею.
Бен хочет приехать к Алекс через три месяца. Бен проводит время с приятелем Энди. Они вместе отрываются. Вернувшись из отпуска, Бен встречается с Ником и Эмили. Эмили интересуется, связался ли Бен с Алекс. Бен так и не написал ей. Эмили высказывает ему в лицо, что он идиот, и как обычно ничего не доводит до конца. Бен пытается оправдаться, заявляя, что он просто живет своей жизнью, но это не меняет мнения Эмили.
На очередном мероприятии Бен узнает, что Алекс приехала со своим парнем дайвером. Она будет на свадьбе у Ника и Эмили. Бен корит себя за то, что был идиотом. У Алекс умный, заботливый и очень успешный кавалер по имени Нильс. Бен пытается извиниться перед Алекс за то, что он так и не написал ей. Эмили отмечает, что Бен тоже пришел не один. Его новая подружка – фотомодель Келли. Бену крайне неловко от всей этой ситуации. Вечером Бен решает отделиться от компании. Ему это все не по душе. Он чувствует себя лишним, ревнует Алекс и завидует Нильсу. Алекс будет еще несколько дней в городе, а потом уедет с Нильсом. Бен обещает связаться с ней.
Бен признается Энди, что несмотря на все деньги и женщин, ему кажется, что он так ничего и не достиг. На следующий день Алекс приходит на встречу к Бену. Бен извиняется за все, что не произошло между ними. Бен признается, что день с ней был чудесным, и что он постоянно думает о ней. После этого Бен просто уходит.
Алекс приходит к Бену. Она хочет понять, кто она для него. Алекс думает, что Бен слишком романтизирует образ человека, который постоянно находится далеко. Алекс не понимает, зачем он вывалил это все на нее именно сейчас. Бен целует ее. Шокированная Алекс уходит.
Сэм видит, что с на Бене лица нет. Бен признается, что он в депрессии от собственного образа жизни. Он не знает, сможет ли сделать кому-то предложение и найдет ли ту самую девушку, так как он непостоянен во всем. Бен подумывает о том, чтобы сделать предложение Келли, но та перед романтичным катанием на воздушном шаре высказывает ему, что надеется на то, что он не собирается делать ей предложение. Келли разрывает отношения с Беном.
Бен пытается выяснить у Ника, как тот понял, что Эмили – та самая. Ник отвечает, что сначала нужно разобраться в себе. Наступает день свадьбы Ника и Эмили. Алекс на свадьбе появляется одна. Она говорит Бену, что они с Нильсем сейчас разошлись. Бен также признается, что разошелся с Келли. Бен свидетель на свадьбе. Он произносит очень проникновенные слова во время тоста. Это производит впечатление на всех гостей и особенно на Алекс.
Бен и Алекс проводят ночь вместе. На утро Алекс пытается снова понять, что будет с ними дальше. Она обращается с прямым вопросом к Бену. Бен опять начинает уходить от ответа. Алекс разочаровывает, что он даже не может попросить ее остаться. Алекс садится на самолет. Она до последнего момента надеется, что Бен придет, чтобы остановить ее. Но Бен так и не приходит.
Грядет очередной переезд для Бена. Но неожиданно он осознает, что впервые хочет остаться. Он отказывается менять квартиру. Бен также сообщает начальнику на работе, что он остается работать у них. Собравшись с силами, Бен отправляется к Алекс. Он на корявом арабском пытается попросить ее быть его девушкой. Алекс с радостью дает свое согласие на это предложение.
Отзывы