История рассказывает о Джеке (Мэтт Диллон), высокоинтеллектуальном серийном убийце, который в течение 12 лет совершил более 60 убийств. Фильм разделён на 5 инцидентов, в промежутке между которыми Джек ведёт закадровый диалог с неким Вёрджем (Бруно Ганц) на тему философии, этики и взгляда Джека на мир.
Первый инцидент
Джек едет по дороге на своём фургоне, когда неожиданно встречает женщину (Ума Турман), у которой сломалась машина. Ей необходимо починить сломанный домкрат, чтобы заменить колесо. После небольшого разговора и шутки, что она не должна быть в фургоне Джека, потому что он вполне может быть серийным убийцей, Джек соглашается отвезти женщину к своему знакомому механику, Санни. Он ремонтирует домкрат, но когда они оба (девушка и Джек) возвращаются к машине, домкрат снова ломается. Женщина просит вернуть её к Санни. Джек пытается объяснить девушке, что у него и так много дел, однако она упорно его не слушает. Во время поездки Джек не выдерживает, берёт шинный домкрат и убивает им девушку. Затем он отвозит её тело в промышленную морозильную камеру, приобретённую специально для таких случаев.
Второй инцидент
Джек стучит в дверь другой женщины (Шивон Фэллон) и утверждает, что он полицейский, который может помочь ей с пенсией покойного мужа. Женщина не верит ему, так как не видит его полицейского жетона. И тогда Джек придумывает новую легенду, что он якобы страховой агент, но под видом полицейского ходит по домам, собирая информацию для страховой компании. Он обманывает женщину, предлагая ей страховые выплаты, и когда она пускает Джека в дом, душит её. Но женщина не умирает сразу, она приходит в сознание, и Джек предлагает ей воды с пончиками в попытке заставить её задохнуться. Когда это не срабатывает, он снова душит женщину, а потом пронзает её сердце ножом. Её тело он погружает в фургон, но из-за одержимости идеей убрать каждую поверхность в доме он тратит слишком много времени и привлекает к себе внимание проезжающего мимо полицейского (Эдвард Спелирс). Хитростью Джеку удаётся завести полицейского в дом, спрятать тело в кустах (на время досмотра фургона), а позже ретироваться и, второпях привязав тело женщины к бамперу фургона, дотащить её до промышленного морозильника. След, оставленный на дороге трупом, вскоре смывает внезапно начавшийся ливень. Это наталкивает Джека на мысль дать себе прозвище «Мистер Изощрённость».
Третий инцидент
Джек едет на охоту с близкой ему женщиной (Софи Гробёль) и двумя её сыновьями, Грампи и Джорджем. Сначала он учит мальчиков стрелять по мишеням из ружья со смотровой вышки, а женщина в это время готовит еду для пикника. Но позже, когда дети оказываются с матерью на земле, Джек начинает стрелять по ним из снайперской винтовки. Вскоре он убивает обоих сыновей и заставляет женщину кормить мёртвого Джорджа пирогом. После этого Джек даёт женщине время, чтобы скрыться; потом ранит её, идёт по следу и добивает, как настоящий охотник. В конце Джек берёт тело Грампи, её второго сына, и, используя свои познания в таксидермии, изменяет его вечно грустное лицо на гротескную улыбку.
Четвертый инцидент
Джек приходит домой к Жаклин (Райли Кио), молодой девушке, которую называет «Глупышкой», так как считает её недостаточно умной. Он признаётся, что на данный момент убил шестьдесят человек и является серийным убийцей Мистером Изощрённость. Сначала Жаклин не верит Джеку и думает, что он лжёт, но позже он пугает девушку, и она уходит. На улице Жаклин пытается рассказать полицейскому, находящемуся неподалёку от её дома, что Джек — убийца, но он ей не верит. В конце концов Жаклин возвращается обратно, где Джек связывает её, отрезает ей обе груди ножом, а потом убивает. Одну отрезанную грудь Джек подкладывает под дворник полицейской машины, в которой в тот момент никого нет, а из другой делает себе кошелёк.
Пятый инцидент
Джек похищает пять человек, связывает их и ставит на колени в ряд, привязав головами к строительным козлам. Он рассчитывает убить всех пятерых одним выстрелом, но потом понимает, что пуля, купленная в оружейном магазине Эла (Джереми Дэвис), не является цельнометаллической. Педантичный Джек в ярости. Он едет к Элу, но тот под разными предлогами не принимает и не обменивает проданные ранее патроны. Тогда Джек отправляется к давнему знакомому Эс Пи (Дэвид Бэйли), однако он угрожает Джеку револьвером, утверждая, что полиция посетила его и Эла, чтобы узнать информацию о нём, так как считают его убийцей под прозвищем «Мистер Изощрённость». Джек убеждает его положить оружие, ведь они давно знают друг друга, и, когда Эс Пи это делает, убивает его ножом. Добыв, наконец, необходимую цельнометаллическую пулю у Эс Пи, Джек надевает его красный халат и убивает приехавшего на место преступления полицейского. Далее он угоняет полицейскую машину, на которой добирается до дома с морозильной камерой. Там Джеку не хватает пространства, чтобы точно прицелиться в своих пятерых жертв, и ему приходится взламывать замёрзшую дверь в задней части морозильной камеры, которая раньше не открывалась. Войдя в ранее заблокированное помещение, Джек впервые видит Вёрджа. Он предполагает, что у Джека есть незавершённое дело, ведь он так и не достроил свой дом. Тогда Джек, используя тела жертв как материал, строит дом из них. Когда он заходит внутрь этого дома, то видит дыру в полу. В этот момент подоспевшие полицейские прожигают снаружи дверь и начинают стрелять. Джеку ничего не остаётся, кроме как скрываться в дыре вслед за Вёрджем.
Эпилог: Катабасис
Эпилог является прямой отсылкой к «Божественной комедии» Данте. Вёрдж, который на самом деле является древнеримским поэтом Вергилием, ведёт Джека в ад. В процессе схождения в ад демонстрируются кадры про Кольскую сверхглубокую скважину, в которой по легенде были слышны человеческие крики из преисподней. Вёрдж приводит Джека в самый низ, на девятый круг ада, где находится мост над огромной пропастью. Проход на другой стороне моста ведёт из ада, предположительно, в чистилище, но сам мост разрушен. Вёрдж говорит, что хоть его самого это и сильно удивляет, но для Джека предназначен седьмой круг, а сюда он его отвёл чтобы он знал, что могло его ждать, в ответ Джек замечает, что можно перебраться на другую сторону по отвесной скале, проходящей сбоку от моста. И хотя Вёрдж предупреждает его, что это ещё никому не удавалось, он, однако, не может ему это запретить, Джек вскарабкивается на скалу. Вёрдж, пожимая плечами, уходит, а Джек пытается перебраться на другую сторону. Вскоре он терпит неудачу и падает с обрыва вниз в огненную пропасть.
Фильм заканчивается под музыку «Hit the Road Jack» (с англ. — «Проваливай, Джек»).
Отзывы