Люси Мейсон, некогда подававшая надежды актриса, а ныне преуспевающая сваха в нью-йоркском агентстве Adore, ведёт жизнь добровольной затворницы. Будучи убеждённой, что её судьба – либо одинокая старость, либо брак с состоятельным супругом, она профессионально сводит пары, всё больше разочаровываясь в клиентах с их заоблачными запросами.
На девятой по счёту свадьбе своей подопечной Люси становится свидетельницей душевных терзаний невесты, терзаемой сомнениями о правильности своего выбора. Проникнувшись сочувствием, она всё же убеждает девушку продолжить церемонию. На приёме её внимание привлекает Гарри Кастильо, финансист и брат жениха, подслушавший её беседу с одинокими гостями о тонкостях сватовства. Несмотря на его явный интерес, Люси отвергает ухаживания, предлагая ему услуги своего агентства.
Судьба преподносит ей ещё одну встречу – с бывшим возлюбленным Джоном Финчем, ныне перебивающимся ролями в театре и подрабатывающим официантом на свадьбах. Воспоминания о былом романе, разрушенном материальными трудностями, оживают в их разговоре.
Однако Гарри не отступает, засыпая Люси приглашениями в изысканные рестораны. Поначалу она сомневается в серьёзности его намерений, считая себя недостойной такого кавалера, но его настойчивость и искренность растопили её сердце. Их роман набирает обороты, наполняя новой энергией и её профессиональную жизнь.
Посещение спектакля с участием Джона становится испытанием для всех троих. После представления, заметив душевные муки бывшего возлюбленного, Люси принимает приглашение актёров на неформальную встречу, где откровенный разговор с Джоном завершается её поспешным уходом с Гарри.
Подготовка к путешествию в Исландию оборачивается для Люси неожиданным открытием – в багаже Гарри она находит обручальное кольцо. Однако осознание того, что их союз зиждется лишь на взаимном соответствии ожиданиям, а не на подлинной любви, приводит к мирному расставанию.
Оказавшись без крыши над головой, героиня находит приют у Джона. Он предлагает ей отправиться на север штата, воспользовавшись гонораром за успешную постановку. Визит на чужую свадьбу становится поводом для поцелуя, после которого Джон задаёт вопрос о возрождении их отношений. Сомнения Люси, связанные с материальными ценностями, уступают место осознанию, что её чувства к Джону всегда были глубже, чем она думала. Искреннее обещание Джона трудиться ради их общего будущего растопило её сердце.
История завершается двойным счастьем: Люси получает повышение по службе, а в идиллической атмосфере Центрального парка Джон делает ей предложение, которое она принимает с поцелуем.
