Фильм начинается с бритья «Священника» Валлона старой ржавой бритвой. Он намеренно разрезает щеку, а затем передает лезвие своему сыну Амстердаму, который собирается стереть кровь. Валлон говорит ему, оставить все как есть, а его сын убирает лезвие в черный мешочек. Затем Валлон произносит молитву святому Михаилу, надевает медальон на голову Амстердама, убеждаясь, что его сын знает, кто такой святой Михаил. Валлон хватает стальной крест и выходит на улицу с Амстердамом. Они проходят мимо людей, делающих и оружие, включая женщину с когтистыми перчатками по имени Мэгги. Они останавливаются, и Валлон спрашивает человека по имени Монах, присоединится ли он к ним. Монах говорит, что он будет бороться, но только за плату. Валлон обещает ему десять долларов за каждую «новую отметку» на его дубинке, поэтому Монах соглашается, поднимает деревянную дубину и открывает дверь на перекресток, известный как Пять углов.
Валлон и его банда, Мертвые кролики, покидают пивоварню и выходят на улицу. Амстердам бежит, чтобы присоединиться к детям на ступеньках соседнего здания, в то время как Мертвые кролики ждут прибытия Коренных. Несколько мгновений спустя на улицу вышли люди, одетые в синее во главе с Мясником Биллом, безжалостным жителем Нью-Йорка со стеклянным глазом. По численности его банда явно превосходит Кроликов. Билл говорит, что последующий бой решит, кто будет править пятью углами; банда Билла, которая является протестантом или же католики Валлона. Валлон выступает с речью, в которой говорит, что он и его люди-иммигранты постоянно преследуются Биллом и его людьми. К Кроликам затем присоединяются несколько других банд, которые объединились с Валлоном, значительно увеличив их число.
Через несколько мгновений они начинают сражаться. Монах колотит людей, Мэгги откусывает мужское ухо, у одних ломаются ноги, в то время как других закалывают и режут. Билл и Валлон медленно приближаются друг к другу, но, Биллу приказывает одному из его людей атаковать Валлона. Диверсия срабатывает, Валлон убивает человека, но Билл наносит ему удар ножом. Валлон пытается дать отпор, но снова получает удар. Валлон падает на землю, и слышится звук рога. Все люди прекращают сражаться и встают вокруг умирающего Валлона. Амстердам продвигается к отцу.
Билл произносит речь о том, как все сражения должны прекратиться, так как он убил Валлона. Валлон смотрит на сына, велит ему всегда оставаться сосредоточенным, а затем просит Билла прикончить его, что Билл и делает. Билл говорит, что Валлона нельзя трогать, чтобы он с честью достиг рая. Монах велит ему подождать, подходит к телу Валлона и, по-видимому, берет деньги, которые ему причитаются, из кармана, а затем приносит Амстердаму свои соболезнования. Когда они уводят Валлона, люди Билла спрашивают, что им делать с мальчиком. Он говорит им, чтобы посадить его в школу, чтобы он мог получить надлежащее образование. Амстердам быстро вырывает нож из груди отца, угрожает людям Билла и бежит в пивоварню. Когда мужчины преследуют его, другой мальчик, друг Амстердама Джимми, бьет одного из них в голень, сбивая его с ног. Амстердам открывает секретное отделение в земле и помещает медальон и кинжал внутрь. Люди Билла хватают его. Снаружи тело Священника помещается на телегу и благоговейно выкатывается с площади.
Шестнадцать лет спустя, в 1862 году, Амстердам получает благословение и Библию от священника. Он все еще в Нью-Йорке, но в приюте Хеллгейт на соседнем острове. Уходя, он смотрит на азиатского мужчину, идет по мосту и бросает Библию в реку.
Амстердам рассказывает, что во время гражданской войны Нью-Йорк был «городом, полным разных племен», конкурирующих банд, борющихся за контроль над пятью углами и за их пределами. Билл Мясник идет по коридору к кабинету «Босса» Твида, который баллотируется на какую-то политическую должность. Твид обсуждает, как они могут получить больше избирателей и социальных и муниципальных услуг для бедных в городе. Амстердам в это время идет по докам, пока все больше ирландцев выгружают с корабля. Иммигрантов открыто унижают люди Билла, особенно достается престарелой женщине, которой ударяет по лицу что-то, что бросает один из мужчин Билла, и кричит, чтобы она вернулась на лодку.
Амстердам проходит мимо них и приветствуется человеком, который принимает его за иммигранта, предлагает ему хлеб и напоминает ему голосовать за Твида и Таммани. Амстердама также приглашают в армию, но он отказывается. Другим ирландцам предлагают деньги, трехразовое питание и предметы роскоши для их семей, если они сразу присоединяются к армии и немедленно отбудут. Они соглашаются, регистрируются, переодеваются и садятся на лодку.
Амстердам пробирается к своему логову и открывает секретной отделение. Он достает кинжал и медальон. Его прерывают Джонни Сирокко и Джимми Спойлс, когда он произносит молитву. Они говорят ему отдать им свое имущество, и когда он отказывается, Джимми пытается напасть на него, но Амстердам сбивает его с ног и почти ломает ему нос. Джонни достает нож, который Амстердам поворачивает против него. Джонни замечает медальон. Амстердам покидает место и выходит на улицу. Джонни следует за ним и спрашивает, не сын ли он Священника. Амстердам отвечает утвердительно, и Джонни начинает информировать его о пяти углах. Он рассказывает ему, как Мэгги пыталась открыть паб, но слишком много пила и выбыла из бизнеса; как Монах владеет парикмахерской; и как Билл празднует смерть священника Валлона каждый год, выпивая стакан спиртного, который перед этим поджигает.
Затем Джонни сталкивается с Дженни Эвердин. Он знакомит ее с Амстердамом. Джонни клянется, что Дженни любит его, но Амстердам сообщает ему, что она украла его часы. Джонни обыскивает свои карманы, смотрит вверх и пытается заставить его поверить, что это происходит постоянно.
Позже той ночью горит дом. Слышны приближающиеся сирены пожарных Твида. Мужчина закрывает пожарный гидрант бочкой и садится на нее. Приходят люди твида, и он использует инцидент для проведения кампании на улице. Прибывает другая группа пожарных во главе с Мясником, и две группы начинают сражаться. Джонни пользуется этим и вместе с Амстердамом входит в горящее здание в поисках ценностей. Амстердам находит часы, а Джонни загипнотизирован музыкальной шкатулкой. Балка падает и зажимает его. Он зовет Амстердама, который хватает больше драгоценностей и выходит. Затем он возвращается с одеялом, хватает Джонни и помогает ему выйти из дома. Как только они уходят, приходят люди Билла и начинают тушить огонь.
Затем Джонни берет Амстердама, чтобы встретиться со своими друзьями. Там они показывают все, что украли из горящего здания, пока не приходит Счастливчик Джек. Он был одним из «Мертвых кроликов», а теперь коррумпированный полицейский. Он берет несколько вещиц себе, а затем уходит. На следующий день Амстердам и Джонни отправляются отдыхать в паб, где Билл играет в карты. Джонни подходит к Биллу, чтобы передать ему деньги, но Амстердам наблюдает за всем со стороны. Он замечает рисунок своего отца на стене. Билл спрашивает Амстердама, как его зовут. «Амстердам», отвечает он. Затем Билл называет себя «Нью-Йорком» и говорит Джонни, как они могут заработать больше денег.
Амстердам завоевывает доверие Билла, и Билл становится его наставником, вовлекая его в дела коррумпированного политика Уильяма М. Твида. Амстердам спасает Билла от покушения и мучается мыслью, что он, возможно, сделал это из честной преданности. Помимо этого, он влюбляется в Дженни, несмотря на чувства Джонни, так что он начинает ревновать.
В вечер годовщины Джонни в приступе ревности по поводу привязанности Дженни к Амстердаму раскрывает истинную личность друга и его намерения Биллу. Билл заманивает Амстердама актом метания ножей с участием Дженни. Когда Билл поднимает тост за Валлона, Амстердам бросает свой нож, но Билл отражает его и ранит Амстердама встречным броском. Затем Билл бьет его и обжигает щеку горячим лезвием. Скрываясь, Дженни восстанавливает здоровье Амстердама и умоляет его сбежать с ней в Сан-Франциско.
Амстердам, однако, возвращается в Пять углов в поисках мести и объявляет о своем возвращении, повесив мертвого кролика на площади. Билл посылает коррумпированного полицейского для расследования, но Амстердам убивает его и вешает его тело на площади. В отместку Билл до полусмерти избивает Джонни, так что Амстердаму остается только окончить его страдания. Инцидент привлекает внимание газет, и Амстердам представляет Твиду план по борьбе с влиянием Билла: Твид поддержит кандидатуру Монаха МакГинна на выборах на пост шерифа, а Амстердам обеспечит ирландские голоса для его целей. Монах побеждает в выборах (выборы были сфальсифицированы Мертвыми Кроликами), а униженный Билл убивает его. Смерть МакГинна побуждает разгневанного Амстердама бросить вызов Биллу в бандитской битве на площади, который Билл принимает.
Общегородские призывы к беспорядкам вспыхивают как раз в тот момент, когда банды готовятся к бою, и солдаты армии Союза направляются для борьбы с бунтовщиками. Когда противоборствующие банды оказываются лицом к лицу, пушечный огонь с военно-морских кораблей ведется прямо по площади, прерывая их бой незадолго до его начала. Из-за пушек, солдат и бунтовщиков многие члены банды оказываются убиты. Билл и Амстердам сталкиваются друг с другом, пока Билла не ранят осколком шрапнели. Амстердам использует нож своего отца, чтобы нанести удар Биллу, убивая его и заканчивая его господство. После этого Амстердам и Дженни вместе покидают Нью-Йорк, чтобы начать новую жизнь в Сан-Франциско. Перед отъездом Амстердам хоронит Билла на кладбище в Бруклине рядом с его отцом. Когда Амстердам и Дженни покидают кладбище, последняя сцена фильма показывает, как в течение следующих ста сорока лет строится современный Манхэттен, от Бруклинского моста до Всемирного торгового центра.
Отзывы