В 1995 году Крис Брандер – тучный старшеклассник – тайно влюблен в свою одноклассницу и лучшую подругу Джейми Паламино. Решившись признаться в чувствах, он пишет о них в выпускном альбоме девушки, а затем приходит на выпускную вечеринку. Когда герой возвращает подруге ее альбом, его берет ее бывший парень Тим: он зачитывает признание вслух перед всеми гостями, публично унижая Криса. Джейми целует его в щеку и признается, что не разделяет его чувств. В слезах Брандер покидает вечеринку, заявляя, что никогда не вернется, и клянется стать успешнее всех остальных.
По сюжету проходит десять лет. Брандер – уже стройный, пользующийся успехом у женщин мужчина – живет в Лос‑Анджелесе. Он сделал карьеру: теперь он успешный продюсер и вице‑президент компании. Накануне Рождества генеральный директор просит его сопроводить начинающую поп‑певицу Саманту Джеймс в Париж: нужно добиться, чтобы она подписала контракт с их лейблом. Крис соглашается, хотя без особого желания. Саманта стремится к отношениям с ним, но Крис не отвечает ей взаимностью – их единственное свидание закончилось тем, что он попал в больницу. По пути в Париж Саманта случайно поджигает частный самолет, из‑за чего приходится совершить аварийную посадку в Нью‑Джерси – неподалеку от родного города Криса.
Брандер приглашает Саманту переночевать к своей матери и невольно погружается в воспоминания о подростковых годах, в том числе о нереализованных чувствах к Джейми. Саманта знакомится с его матерью и 18‑летним братом Майком, который является ее поклонником. В баре Крис встречает Джейми: она работает барменом, чтобы оплатить обучение в аспирантуре по педагогике. Крис просит Майка занять Саманту, пока он будет на свидании с бывшей возлюбленной. Однако осознание того, насколько для него ценна их платоническая дружба, мешает ему осуществить план – заняться с Паламино сексом. Во время дружеского «дневного свидания» на катке герой получает травму, и его увозят на скорой помощи.
На месте происшествия Паламино встречает Дасти Динклемана – парамедика и своего бывшего одноклассника, который тоже влюблен в нее. Поняв, что Дасти ищет лишь мести и секса, Крис пытается предупредить Джейми, но вместо этого нападает на Дасти у нее на глазах. Девушка отказывается выслушать его объяснения. В отчаянии герой напивается и идет в бар, где работает Паламино, – там он застает ее с Дасти. Когда Джейми мягко отвергает сексуальные домогательства Дасти, тот в ярости уходит. Между героями вспыхивает очередная ссора: Крис обвиняет ее в том, что она держит его в «зоне дружбы», и заявляет, что она никогда ничего не добьется. В гневе Джейми ударяет Криса, и его выставляют из бара.
Вернувшись в Лос‑Анджелес и вновь отвергнув Саманту, Крис осознает, что Джейми – его настоящая любовь. Он едет обратно в Нью‑Джерси, признается ей в любви, и они целуются.
