Сценарист Дэвид С. Уорд при написании сценария вдохновлялся книгой «Большой жулик». В этой книге описаны самые легендарные шулера первой четверти 20-го века.Дэвид С. Уорд видел в роли Джонни Хукера только Роберта Редфорда. Но самому актеру не понравился этот персонаж. Позже он передумал, но в успех фильма все-равно не верил.Роль Джонни Хукера могла достаться Джеку Николсону и Роберту Вагнеру.Дэвид С. Уорд лишь вкратце рассказал продюсерам о чем фильм, но отказался сказать, чем он закончится, так как на тот момент еще не дописал сценарий.Сценарий фильма случайно попался на глаза режиссеру Джорджу Рою Хиллу. После этого, он загорелся желанием снять этот фильм и даже пригласил сыграть в нем Пола Ньюмана.Джордж Рой Хилл решил использовать в фильме определенные стилистические методы 1930-х годов. Например, он решил использовать старомодный универсальный логотип данного периода в начале фильма.Во время съемок Хилл очень хотел выйти за пределы павильона. При этом, от этой идеи его отговаривал художник Генри Бамстед. Он утверждал, что получить разрешение от властей на то, чтобы перекрыть движение на улице, крайне сложно. В итоге, на натурные съемки ушло всего несколько дней.В течение двух лет мэр Чикаго Ричард Дж. Дэйли отказывался пускать в город деятелей кино, если они в своем фильме, собирались выставить Чикаго в негативном свете. Но для создателей «Аферы» он сделал исключение, позволив им снимать в городе в течение 3 дней.Костюмер фильма Эдит Хед рассказывала, что Редфорд и Ньюман требовали одевать их героев в голубые рубашки. Оба актера голубоглазые и таким образом хотели подчеркнуть цвет своих глаз. В итоге им разрешили носить голубые рубашки, но по очереди.Эдит Хед получила за этот фильм свой восьмой Оскар.Дойл Лоннерган не должен был быть хромым. Но исполнивший его роль Роберт Шоу незадолго до начала съемок повредил лодыжку. Поэтому пришлось вписывать его хромоту в сценарий. Во время съемок, Шоу должен был носить скобу для ног. Скоба была скрыта под широкими брюками в стиле 30-х годов прошлого века, которые носил его персонаж.На роль Лоннегана рассматривались Ричард Бун, Оливер Рид, Стивен Бойд, Лоуренс Оливье, Эдвард Аснер и Хью Гриффит. Хотя Оливер Рид исполнил эту роль в сиквеле 1983 года.Джонни Хукер получил свое имя в честь музыканта Джона Ли Хукера.В фильме звучит музыка рэгтайм. Этот музыкальный жанр вышел из моды еще в 30-х годах. Но благодаря фильму интерес к нему был возращен.Джордж Рой Хилл пытался убедить композитора Марвина Хэмлиша адаптировать музыку Скотта Джоплина для фильма. Поначалу Хэмлиш отказывался, так как предпочитал создавать оригинальную музыку. Но после того, как режиссер показал ему отрывок фильма в кинозале, Хэмлиш был так очарован фильмом, что согласился адаптировать музыку.У Пола Ньюмана был дублер. На всех кадрах, где видны только руки его персонажа, актера заменил технический консультант фильма Джон Скэрн.Джонни Хукер сталкивается с Лоннерганом в той же закусочной, где Марти МакФлай встретит своего отца в фильме «Назад в будущее» (1985).Роберт Редфорд решился полностью посмотреть этот фильм лишь в 2004 году.Первый фильм «Universal Studios», который получил премию Оскар в номинации «Лучший фильм» после «На западном фронте без перемен» (1930).Во время съемок Роберт Редфорд восстанавливался после перелома большого пальца правой руки, полученного в результате падения с лыж за несколько месяцев до этого. Много раз в фильме он всячески старается не использовать этот палец. К примеру, в одной из сцен он держит вилку не используя большой палец.В фильме большинство персонажей пьют пиво «Schlitz». «Schlitz» была крупнейшей пивной компанией в мире в 30-х годов прошлого века.Роберт Редфорд и Пол Ньюман заработали за этот фильм по 500 000 долларов. На тот момент это был один из самых больших гонораров для актера.Единственный фильм, в котором Роберта Редфорда номинировали на премию Оскар в категории «Лучшая мужская роль».С учетом инфляции, данный фильм занимает 19 место в списке самых кассовых фильмов.Данный фильм стал 4 кассовым фильмом в 1973 году.Джордж Рой Хилл во время создания фильма искал вдохновение в гангстерских фильмах 30-х годов. Там он заметил, что в этих фильмах очень мало массовки. Поэтому, также стремился в своем фильме снизить массовку к минимуму.Многие рекомендовали Полу Ньюману избегать комедий, так как он не подходит для них. Это стало одной из причин, почему он согласился на роль Генри Гондорффа. Так он хотел доказать, что может играть как в драмах, так и в комедиях.Пол Ньюман рассказал, про то, как он и режиссер фильма Джордж Рой Хилл разыгрывали друг друга во время съемок. Однажды Хилл пригласил Ньюмана выпить. При этом, Ньюман должен купить алкоголь. Ньюман так и сделал, но прислал режиссеру счет на 8 долларов. В ответ Хилл написал ему письмо на 3 страницы, в котором говорилось о природе дружбы и том, что Ньюман ей злоупотребляет. За это Ньюман распилил стол Хилла бензопилой и оставил ему записку, в которой говорилось что дело не в дружбе, а в 8 долларах. После этого студия прислала Ньюману счет в размере 800 долларов за стол. Он так и не заплатил за него.Джулия Филлипс, один из продюсеров фильма, стала первой женщиной, которая была номинирована и выиграла премию Оскар в категории «Лучший фильм».Хукер поставил на 22 черное и проиграл. Это отсылка к фильму «Касабланка» (1942). Правда, там главный герой рекомендовал людям, которым он хотел помочь, ставить на это число для выигрыша.Стерлинг Хейден отказался от роли Лоннегана, так как не хотел сбривать свою бороду.Пол Ньюман и Роберт Редфорд во время съемок часто друг друга разыгрывали. К примеру, Ньюман перепрятал машину Редфорда. В результате он подумал, что его машину угнали.Джулия Филлипс призналась, что Роберт Редфорд был обеспокоен тем, что ему приходилось много бегать на съемках. В конце съемок Джордж Рой Хилл подарил Редфорду в шутку скульптуру персонажа Дорожного Бегуна с надписью: «Если не можешь быть хорошим, будь быстрым».Дэвид Маурер подал на создателей фильма в суд. Он утверждал, что сценарий фильма является плагиатом его книги. Студия урегулировала этот конфликт за 300 000 долларов. Также был еще один иск, связанный с книгой Маурера. Студия «Followay Productions» заявила, что приобрела права на его книгу еще в 1952 году, поэтому студия «Universal» не имела права снимать этот фильм. Однако, суд «Followay Productions» проиграла.Когда Хукер встречается с Лоннеганом в гостинице, то встречается еще с двумя его телохранителями: высоким Джеффом и низким Мэттом. Это отсылка к газетным комиксам: «Мэтт и Джефф». Только там Мэтт был высоким, а Джефф низким.Помимо Оскара в категории «Лучшая музыкальная адаптация», Марвин Хэмлиш выиграл в туже ночь еще два Оскара за музыку к фильму «Какими мы были» (1973).Сопродюсер Тони Билл помог собрать несколько автомобилей 30-х годов, которые были использованы во время съемок. Одним из них был единственный в своем роде Пирс Эрроу 1935 года, который служил личным автомобилем Лоннегана.Дэвид С. Уорд должен был быть режиссером фильма. Тогда бы это стало его режиссерским дебютом. Но Роберт Редфорд настоял, чтобы в качестве режиссера выступил кто-нибудь более опытный. В противном случае, он мог отказаться от участия в съемках.Джордж Рой Хилл хотел, чтобы любовный интерес Хукера сыграла малоизвестная актриса. Выбор пал на Димитру Арлисс. Но студия не хотела ее брать, так как считала Арлисс не слишком красивой. Но режиссер боролся за девушку до конца и в итоге ее взяли.«Жена», которая изображена на семейной фотографии Кида Твиста – это на самом деле актриса Кэтлин Фримен.Именно Пол Ньюман порекомендовал Роберта Шоу на роль Лоннегана.Когда Джордж Рой Хилл пригласил Ньюмана на роль Гондорффа, он не был уверен, что подходит для нее (Ньюман, считал, что этого персонажа должен играть более старший по возрасту актер). Но сценарий ему понравился и Ньюман согласился.Хотя студии нравилась перспектива воссоединить прекрасный дуэт Ньюман-Редфорд, ее беспокоило одно обстоятельство. По сюжету, данное партнерство будет выгодным при условии, что один сможет предать другого. Студия боялась, что зритель не поверит в такое предательство. К счастью, режиссеру удалось устранить все сомнения студии.Благодаря фильму «Бонни и Клайд» (1967) снова появился интерес к женской одежде 30-х годов. Благодаря «Афере» снова появился интерес к гангстерским костюмам 30-х годов.Уоррен Битти мог сыграть Джонни Хукера, но отказался от нее.Джин в поезде – это тот же самый джин, который употребляет Хамфри Богарт в фильме «Африканская королева» (1951).Исполнительным продюсерам фильма Дэвиду Брауну и Ричарду Д. Зануку так понравилось работать с Робертом Шоу, что они порекомендовали Стивену Спилбергу пригласить его сыграть в фильме «Челюсти» (1975).Один из двух фильмов (вторым является «Столкновение» 2004 года), который выиграл премию Оскар в категории «Лучший фильм», но при этом не был номинирован на Золотой глобус ни одной из трех категории: «Лучшая драма», «Лучшая комедия/мюзикл» и «Лучший иностранный фильм».Первоначально, Гондорфф был другим персонажем. Он был второспенным героем, более старшего возраста, неряшливым и с избыточным весом. Но Ньюману так понравился сценарий, что Дэвид С. Уорд переписал данного персонажа специально под Ньюмана.Ли Ван Клифф также рассматривался на роль Гондорффа.Снайдер случайно выливает напиток на руку Билли. Исполнивший роль Снайдера Чарльз Дёрнинг должен был вылить его на пол, но на пути оказалась рука Айлин Бреннан. Тем не менее актеры остались в образе и дальше решили импровизировать.Изначально Джонни Хукеру было 19 лет.Актеры Джек Коллинз, Арч Джонсон, Ларри Д. Манн и Байрон Морроу играли в сериале «Моя жена меня приворожила» (1964-1972).Данный фильм входит в список «1001 фильм, который вы должны увидеть, прежде чем умереть».В этом фильме Роберд Редфорд выбрит, а Пол Ньюман носит усы. В фильме «Буч Кэссиди и Сандэнс Кид» (1969) все было наоборот. Редфорд носил усы, а Ньюман был гладко выбрит.Леонард Барр играл в фильме «Бриллианты навсегда» (1971), а Роберт Шоу в фильме «Из России с любовью». Оба фильма относятся к бондиане и в обоих главную роль сыграл Шон Коннери.Энджел Томпкинс рассматривалась на роль Кристал.В фильме погибло 4 человека. 
