Себатьян Вальмонт был отчислен из своей старой школы директором мистером Фриманом, который клянется ему, что Себастьяна никогда не возьмут в другую школу с его досье. После этого Себастьян спрашивает, как поживает жена мистера Фримана. Вскоре после ухода парня директор получает звонок от своей жены и понимает, кто Себастьян поместил снимок ее обнаженной в ежегоднике. Мистер Фриман кричит на Себастьяна, когда тот садится на такси в Нью-Йорк.
Себастьян приезжает в Нью-Йорк и узнает, что его мачеха владеет целый зданием. Затем он встречается со своим отцом, который знакомит его со своей новой супругой Тиффани. Затем герой встречает Кэтрин, свою сводную сестру. Он превосходит ее в игре на фортепьяно, а затем поправляет ее слова за обедом. После этого Кэтрин навещает Себастьяна в душе и велит, чтобы он не стоял на ее пути.
На следующее утро Себастьян и Кэтрин на лимузине отправляются в эксклюзивную школу в Манчестере. Ожидая приема у офиса директора школы, Себастьян заигрывает с девушкой. Когда он затем встречается с директором Шерманом, то оказывается удивлен тем, что до этого заигрывал с его дочерью Даниэль.
Тем временем Кэтрин узнает, что ей придется посещать спортзал, а также брать уроки балета, что она ненавидит. Тогда она находит помощника директора Мюллера и грозится раскрыть их любовную связь. Тот уверяет, что изменит ее расписание. В этот момент становится ясно, что Кэтрин является соблазнительницей-социопаткой, которая пойдет на все, чтобы получить желаемое. Себастьян встречается с Даниэль на одном из занятий, а затем вновь в книжном магазине, где она работает. Он предлагает ей вместе выпить кофе.
Кэтрин после занятий управляет секретным клубом студентом. Вместе с остальными участниками они каждый день встречаются на чердаке одного из зданий администрации, где решают, жизни каких учащихся стоит разрушить. Так как наступает новый год, то члены клуба проходятся по новичкам, одной из которых является Шери Клейман, которая чрезвычайно наивна и глупа, но при этом богата. Кэтрин решает взять ее на себя, и обеспечить ей репутацию распутной девицы.
Этим вечером Кэтрин ведет Шери в ночной клуб, где опаивает ее. Затем она пытается уговорить Шери заняться сексом с парнем по имени Курт, однако девушка говорит, что еще даже не целовалась с мальчиками. Тогда Кэтрин пытается научить ее прямо на Курте. Шери и Курт целуются, после чего Кэтрин убеждает ее использовать язык. Когда Шери уже готова на это, ее неожиданно рвет прямо на парня, и тот уходит.
Вернувшись домой, Себастьян звонит Даниэль, удивляя ее, так как она не давала ему номер своего телефона. Они разговаривают около часа, после чего девушка просит его не торопиться, и Себастьян бросает трубку. На следующее утро, когда он спит, домработница Мин Линь приносит ему поднос с завтраком. Себастьян случайно задевает поднос, и еда разливается по полу. В панике Мин Линь просит героя не говорить никому об этом, по-видимому, боясь своего работодателя,
Снова в школе Кэтрин узнает, что учитель все же не освободил ее от уроков балета. Тогда она пытается приударить за ним, но это не срабатывает. После этого она вновь обращается к помощнику директора Мюллера, занимаясь с ним сексом в обмен на то, что тот навсегда освободит ее от уроков балета.
Тем временем Шери просит Даниэль помочь ей с французским, так как она провалила последний тест. Шери замечает напряженность в отношениях Даниэль и Себастьяна, когда тот пытается быть романтичным. Когда Даниэль отвлекается, Себастьян целует ее, а затем дарит ее телефон. Девушка выходит из себя, бросает телефон в героя и уходит. Кэтрин, которая также стала свидетельницей произошедшего, смеется над Себастьяном.
Этим вечером Кэтрин кричит и начинает угрожать домашнему персоналу, когда замечает их за игрой в карты с Себастьяном. Она угрожает рассказать обо всем Тиффани, но Себастьян переубеждает ее. Затем Себастьяну звонит Шери, которая говорит, что Даниэль сходит с ума от произошедшего между ними и плачет, поэтому он решает навестить ее.
Когда они встречаются, то Себастьян спрашивает, почему она так расстроилась из-за поцелуя. Даниэль говорит ему, что тот должен быть честным и стать самим собой, но парень отвечает, что не может, так как боится, ведь он теперь в новом городе и новом окружении. После этого девушка садится на такси и уезжает.
На следующий день Кэтрин вместе с остальными участниками клуба злорадствует над своими успехами в унижении Шери. Также выясняется, что на выходные у них запланирована ночевка.
Даниэль говорит Себастьяну, почему она расстроилась из-за поцелуя. Дело в том, что это был ее первый поцелуй, и она хотела, чтобы он был особенным, а Себастьян в свою очередь наверняка был с большим количеством девушек, и ему есть с чем сравнивать. Перед звонком они целуются. Затем появляется Кэтрин, с которой у Себастьяна происходит жесткий разговор, после чего они объявляют друг другу войну. Когда Кэтрин собирается уйти, Себастьян толкает ее в грязь.
Несколько дней спустя, когда им делают массаж, Тиффани рассказывает Кэтрин о том, что Шери Клейман должна стать ее лучшей подругой. Кэтрин не нравится эта идея, и она делится с матерью тем, что собирается сделать ее школьной потаскухой. Но Тиффани говорит Кэтрин, что пытается выбить из матери Шери 20 миллионов долларов для новой школьной библиотеки. Затем появляется Себастьян, который говорит, что крайне плохо показал себя сегодня в фехтовании в школе. Тиффани замечает, как напряжен Себастьян, а потому предлагает ему также принять массаж. Парень соглашается, и Кэтрин внезапно теряет желание продолжать свой массаж. Себастьян занимает ее место. Неожиданно массаж ему начинает делать сама Тиффани, которая говорит, что хочет лучше узнать друг друга. Она говорит, что действительно хочет поладить с Эдвардом, его отцом, однако тот постоянно работает на своей яхте. Тиффани намекает, что, если Эдвард ей изменяет, то они оба окажутся на улице.
Себастьян решает навестить отца на яхте. Он заходит в его спальню и находит отца в наручниках в компании со своей помощницы Лилли. Себастьян спрашивает у нее, не обещал ли ей отец отправиться с ней в путешествие по всему миру. Девушка отвечает утвердительно, после чего парень говорит, что на самом деле его отец женат. Эдвард пытается успокоить Лилли, говоря, что его жена старая и скоро умрет, но Лилли все же уходит. После этого Себастьян говорит отцу, что тот должен быть осторожнее, так как на кону стоит и его жизнь, после чего выкидывает ключ от наручников в окно. В доках Себастьян пытается успокоить Лилли, но она неправильно его понимает и целует парня. Однако Себастьян говорит ей, что у него уже есть девушка.
Между тем Шери и ее мать Банни сидят вместе в Доме матерей. Там же находятся Тиффани и Кэтрин. Эдвард незаметно пробирается внутрь, при этом на нем все еще надеты наручники. Это видит только Кэтрин. Она решает поговорить с ним и говорит, что они только начинают существовать как единая семья, а потому дает ему список того, что может сделать ее мать счастливой. Эдвард оказывается крайне удивлен этому.
На следующий день Кэтрин вместе с Шери отправляется на уроки верховой езды. У Шери случается оргазм во время катания на лошади, о чем она сообщает Кэтрин. Себастьян же отправляется на небольшое свидание с Даниэль. Она дразнит его, говоря, что ей надоело быть хорошей девочкой. Она собирается заняться с ним оральным сексом прямо в парке, но ей неожиданно звонит отец, и девушка уходит.
Через какое-то время Себастьян вновь решает навестить Даниэль, однако к нему в комнату водит Кэтрин в нижнем белье. Она хочет заняться с ним сексом, но герой отказывается и уходит, чтобы увидеть Даниэль. После этого Кэтрин звонит Даниэль.
Себастьян приходит в дом Даниэль и признается ей в любви, но девушка отвечает отказом. После этого из ее шкафа выходит Кэтрин. Оказывается, что Даниэль никогда не была хорошей девочкой, а лишь притворялась все это время. После этого Даниэль и Кэтрин начинают целоваться и приглашают Себастьяна присоединиться к ним, что он и делает.
На следующий день Себастьян едет в своем лимузине, и тот чуть не сбивает Шери. Водитель извиняется за это, и Себастьян предлагает подвезти ее, при этом играя со своей новой камерой. Он говорит Шери, что ему жаль, что она не может быть сексуальной, чтобы он смог сфотографировать ее. Шери отвечает, что может, после чего снимает пальто и начинает позировать ему. Лимузин продолжает движение и вскоре слышно, как Себастьян и Шери занимаются сексом. Кэтрин и Даниэль, которые сидят спереди, слышат это и радуются, что им удалось развратить Себастьяна и Шери.
Отзывы