Повествование фильма ведётся от лица студента Григория Киреева. Молодой человек от души празднует очередной день рождения вместе с друзьями. Но вскоре ему становится не до веселья: за несданную курсовую работу парня отчисляют из МГУ. Вдобавок к этому он остаётся один – девушка Лера его бросает. Гриша решает развеяться, навестив родню в Самаре. От нечего делать он начинает перекапывать семейный фото и видеоархив, где находит множество памятных кадров, включая старые записи из юности своих родителей. Посмотрев материалы, Киреев отправляется по следам людей с видеокассет, чтобы снять документальный фильм об эпохе 1990-х. Лучший друг Коля поддерживает его в этом начинании.
Начинает Гриша с Егора Василькова – успешного бизнесмена, который когда-то вовремя откликнулся на предложение отца юноши Петра и с тех пор поднялся на ниве интернет-рекламы. Видеозаписи зафиксировали безумную радость молодых людей, как они дошли до нужных людей и заняли прежде пустовавшую нишу на рынке. Парни основали фирму «Сити-Нео» и начали с 20 людей в штате. Специализировались на принципиально новой подаче рекламы. Третьей важной фигурой был Денис Полянский, которого постигла ужасная судьба – был убит в результате взрыва. Убийство осталось нераскрытым. На компанию обрушились неприятности, вызванные могущественными недоброжелателями. Так у них постепенно развалилось большое дело, а дружба иссякла.
Друзья возвращаются в Москву, и уже там продолжают сбор материала. Гриша тусит со старым знакомым Глебом, так что работу продолжает Коля. Следующим собеседником становится бывший креативный директор фильма «Сити-Нео» Архип Лантратов, ныне хороший медиаменеджер. Архип рассказывает, как сотрудничал с Петром, но ушёл ещё до краха фирмы. Далеко не всё сложилось так, как они хотели, а спустя годы и запал пропал.
Третьим героем интервью стал бывший директор ночного клуба, ставший священником, Матвей Грамидуба. Официально он не числился в «Сити-Нео», но был близок к этой компанией. Спустя годы Матвей рад, что остался тогда в стороне. О ночном клубе он рассказывает небрежно. Пётр, по его словам, замкнулся после гибели Дениса. Грамидуба пытался его найти на даче, но обнаружил только вещи.
Последней собеседницей становится гражданская жена Петра Александра Суздальцева, мать самого Гриши. Женщина откровенно рассказывает, как они познакомились на излёте 90-х. Сошлись в итоге быстро, но потом так же быстро и разбежались после известия Александры о беременности и гибели Дениса. Пётр никак не комментировал это убийство и предложил перебраться на дачу, откуда потом и исчез, никого не предупредив. Какое-то время женщина жила одна, затем вернулась в город, встретила другого человека, которого Гриша долгое время и считал своим отцом. При этом Пётр вовсе не забывал Александру и регулярно отправлял крупные суммы денег.
Григорий завершает фильм написанием «письма в будущее», как это сделал его отец в далёком 1999 году. Встреча с Глебом дала герою понять, что нужна ему другая девушка – ей он и отправил письмо.
