Дэн решает устроить шикарное первое свидание для Серены, но Эс не в восторге от лимузина и дорогого ресторана, она надеялась, что все будет проще и веселее. Малышка Дженни приглашена на вечеринку с ночевкой у Блэр Уолдорф и ей предстоит сыграть «В правду или расплату» по правилам Верхнего Ист-Сайда. Лили обнаруживает, что её сын пропал из реабилитационного центра, за помощью она обращается к своему давнему знакомому Руфусу Хамфри.
