Это очень напряжённое время года, когда ученики Констанс Биллард и Сант Джуд Надел узнают, кто является — и не является, достойным досрочного поступления в Йельский университет. Серена привязывается к своей новой преподавательнице Шекспира, Рэйчел, которая не имеет ни малейшего понятия, что будет страдать от гнева Блэр, после того, как она поставит ей первую "B" за её карьеру в подготовительной школе. Чак находит неожиданного союзника в войне с Джеком за Bass Industries. Кроме того, Нейт и Ванесса проводят романтический вечер в опере.
