Блэр думает, что Сайрус возможно нашел потенциальную лазейку в её брачном договоре. Чак и Джорджина вместе участвуют в сговоре, но у этого есть непредвиденные последствия. В это время семейный кризис возвращает Уильяма ван дер Вудсена обратно на Верхний Ист-Сайд.