Деннис Хоппер и Питер Фонда не написали полноценный сценарий к фильму. Большая часть доделывалась уже в процессе съемок. Они не нанимали съемочную группу. Вместо этого они привлекали к съемкам различных хиппи, которых находили в коммунах по всей стране. Держать камеру они просили друзей и обычных прохожих. Большую часть времени в период съемок Хоппер и Фонда были пьяны или укурены.Во время речи Джека Николсона про НЛО, Деннис Хоппер хотел сильно накурить его марихуаной. Смех, который прерывает речь, не был запланированным, а часть сцены после него была снята уже отдельным дублем. К большому удивлению всех участников съемок, Джеку Николсону лучше всех удавалось придерживаться сценария, в то время как большинство остальных актеров просто импровизировали.На протяжении одной недели перед началом съемок Питер Фонда в куртке Капитана Америки разъезжал на своем чоппере по Лос-Анджелесу. Он делал это, чтобы вжиться в роль и привыкнуть к езде на чоппере. Из-за американского флага на спине и на бензобаке его несколько раз останавливала полиция.Во время съемок фильма Деннис Хоппер переживал не лучшие времена. Он постоянно находился в состоянии наркотической паранойи и кричал на всех. Участники съемок тайно записывали его тирады и отправляли записи кинокомпании в Лос-Анджелес, чтобы объяснить, почему многие из них решили покинуть проект.Питер Фонда, Деннис Хоппер и Джек Николсон на самом деле курили настоящую марихуану в кадре. Однако, как заявлял Фонда, ЛСД не было настоящим во время соответствующей сцены.Это был один из первых фильмов, в котором вместо специально написанной для картины музыки использовались просто различные песни, которые были выпущены ранее. На тот момент это не было обычной практикой и считалось крайне необычным.Ездить на чоппере Капитана Америки (Питер Фонда) было крайне неудобно. В один момент Джек Николсон, который ездил сзади, сжал колени, чтобы сбалансировать свое положение, и в результате сломал одно из ребер Фонде.Питер Фонда придумал идею этого фильма, когда увидел фотографию, где он и Брюс Дерн были запечатлены на мотоциклах. Он привлек к проекту Денниса Хоппера, который на тот момент вообще планировал покончить с актерской карьерой и стать учителем.Для сцены знаменитого монолога Питера Фонда на кладбище, когда его герой находится под кислотой, режиссер Деннис Хоппер попросил Питера поговорить со статуей так, как если бы он разговаривал со своей матерью, которая покончила с собой, когда Питеру было всего десять лет. Питер не хотел этого делать, однако Хоппер настоял на своем. После того, как сцену отсняли было принято решение, что финальных сценах фильма обязательно надо использовать песню Боба Дилана «It's Alright Ma», в тексте которой есть упоминания о суициде. Питер рассказал все Дилану, и тот дал свое согласие на использование песни.Деннис Хоппер и Джек Николсон являются большими поклонниками творчества итальянского режиссера Микеланджело Антониони. Они даже пригласили режиссера на тестовый просмотр фильма. Фильм произвел впечатление на Антониони, и он пригласил Николсона сниматься в свой грядущий проект «Профессия: Репортер» (1975).Гопники в кафе в Луизиане, а также еще двое в пикапе в конце фильма, были местными жителями, которых привлекли к съемкам. В случае со сценой в кафе – создатели фильма готовились к прослушиванию местных театралов, когда Деннис Хоппер случайно заметил Бадди Кози мл. и Даффи Лафонта, а также и других людей с ними, которые наблюдали за процессом со стороны и отпускали саркастические шуточки. В итоге Хоппер решил задействовать именно их в фильме.Некоторые из странных световых эффектов в сцене с ЛСД возникли из-за того, что пленку случайно засветили.Сцена плавания, где Билли (Деннис Хоппер) и Уайатт (Питер Фонда) купаются с двумя девушками из общины, снималась в два разных периода. Когда шли съемки этой сцены Питер Фонда находился в больнице, поэтому там нет кадров, где бы он появлялся вместе с Деннисом Хоппером. Кадры с Фондой были отсняты отдельно несколькими неделями позже.На момент съемок Питер Фонда был опытным байкером, а Деннис Хоппер – нет. Поэтому их мотоциклы достаточно сильно отличались.Хотя актеры и курили в кадре настоящую марихуану, но кокаин, который показывают в начале фильма, был поддельным. По словам Питера Фонды, они просто не могли себе позволить на тот момент купить настоящий кокаин.Первоначально Рип Торн был утвержден на роль Джорджа Хэнсона. По словам Торна, Деннис Хоппер наставил на него нож во время их встречи в период пре-продакшна. Позже Хоппер заявил, что это Торн вытащил нож, а не он. В итоге Торн подал в суд на Хоппера за клевету и выиграл дело.В действительности у создателей фильма не было никакого разрешения снимать на католическом кладбище St. Louis #1 в Новом Орлеане. Многие католики были шокированы тем, что церковь допустила подобное. Съемки на том кладбище с тех пор были запрещены. Там разрешалось снимать лишь документальные фильмы, и то для этого нужно было получать специальное разрешение.Роджеру Корману предлагали стать продюсером фильма, но он отказался. Позже он отмечал, что это было худшее решение, которое он когда-либо принимал.По словам Джека Николсона, он, Деннис Хоппер и Питер фонда скурили 155 косяков с марихуаной, пока снимали сцену у костра.Мотоцикл Harley-Davidson 1200 cc 1962 года, на котором ездит главный герой фильма, был куплен у департамента полиции Лос-Анджелеса. Компания Harley-Davidson отказалась предоставить мотоцикл для съемок, поскольку главные герои были вне закона, и компания побоялась, что это плохо скажется на их имидже.После предварительного просмотра фильма исполнительный директор студии Columbia Лео Джаффе встал и воскликнул, что он не знает, о чем эта картина, но уверен, что они на ней очень хорошо заработают.Питер Фонда хотел, чтобы музыку к фильму написал коллектив Crosby, Stills, Nash & Young. Однако Деннис Хоппер отказал ему в этом.Деннис Хоппер, Карен Блэк и оператор Ласло Ковач в последствии скончались от рака в возрасте 74 лет.По словам Питера Фонды, четыре полицейских мотоцикла были переделаны для съемок фильма. Один из них был сожжен во время съемок, а другие три были украдены еще до завершения съемочного процесса.Питер Фонда и Деннис Хоппер постоянно ссорились во время съемок фильма. Являясь продюсером этого прокта, Фонда сделал все возможное, чтобы Хоппера уволили.Внешний вид куртки Капитана Америки придумал Питер Фонда. Позже эта куртка была продана на благотворительном аукционе.Финальная сцена у костра первоначально не была добавлена в съемочный график. Ее сняли после того, как два мотоцикла героев были украдены.Работа над фильмом была практически завершена в 1968 году. Однако он вышел в прокат в США только в июле 1969 года, после того как в мае того же года стал победителем Каннского кинофестиваля в номинации «лучший дебют». Такая задержка была частично связана с затянувшимся монтажом фильма. Вдохновившись фильмом «2001 год: Космическая одиссея» (1968) режиссера Стэнли Кубрика, Деннис Хоппер предложил сделать версию фильма длиной три часа и сорок минут со вставками кадров из финальной части фильма в сцены в начале фильма. Однако в итоге в финальную версию фильма попала лишь одна такая вставка.В 2007 году Американский институт кино поставил этот фильм на 84 место в списке «Величайших фильмов всех времен».Карен Блэк отметила, что съемки этого фильма были настоящим безумием. Джек Николсон же сказал, что на съемках все хотели поубивать друг друга.Мост, который показывают во время титров в начале фильма, это Old Trails Arch Bridge в городе Топок (штат Аризона, США). Именно этот мост отец Питера Фонды, Генри Фонда, пересекал в фильме «Гроздья гнева» (1940) режиссера Джона Форда.В одной из сцен на стене можно заметить знак, который гласит: «Death only closes a man's reputation, and determines it as good or bad». Это цитата из четвертого тома «The Works Of The Right Honorable Joseph Addison».Первоначально фильм хотели назвать «the Loners» (Одиночки).В первых вариантах сценария было указано, что Билли и Уайат перевозят марихуану. Однако в итоге выяснилось, что на мотоцикле не перевезти особо крупного количества марихуаны. Деннис Хоппер исключил героин. В итоге этим наркотиком стал кокаин.Во время съемок фильма в южных штатах, на съемочную группу напали местные. Деннис Хоппер вошел в один бар и сказал в шутку, что он едет автостопом на марш мира. После чего восемь человек набросились на него.Сэмюэл З. Аркофф из кинокомпании American-International Pictures отказался браться за этот фильм. Позже он сказал, что отказ от этого фильма и от картины «Ночь живых мертвецов» (1968) режиссера Джорджа А. Ромеро были самыми серьезными проколами в его карьере.К персонажу Питера Фонды обращаются по имени лишь один раз в фильме. Билли (Деннис Хоппер) не обращается к Капитану Америке по имени «Уайат» вплоть до финальной сцены у костра.Деннис Хоппер обращался за финансированием магнату Хантингтону Хартфорду. Хартфорд сказал ему, что он даст ему денег на одном условии, что он воспарит в воздухе у него на глазах. Он сказал, что настолько одержимый человек как Хоппер должен уметь левитировать. Ошарашенный Хоппер несколько секунд постоял на месте, после чего развернулся к Питеру Фонде и сказал ему, что им пора убираться.В фильме использовалось четыре полицейских мотоцикла. Мотоциклы Harley-Davidson Hydra-Glide 1949, 1950 и 1952 года были куплены на аукционе за 500 долларов (что было эквивалентно приблизительно 34,000 долларов в 2015 году). Единственный мотоцикл, который был уничтожен в фильме, позже был восстановлен Дэном Хаггерти. В 2001 году он продал его на аукционе. Позже мотоцикл попал в National Motorcycle Museum в городе Анамоса (штат Айова, США).Питер Фонда рассказал в одном из интервью, что он показал черновую версию фильма своему отцу, после чего тот сказал, что очень беспокоится за сына, так как видит, что он поставил все на кон ради этого фильма, однако ему кажется, что это картина просто бессмысленная пустышка, которую вряд ли поймут люди.У Джека Николсона в этом фильме семнадцать минут экранного времени.Большая часть фильма была снята на улице с естественным светом.Одним из кандидатов на роль Джорджа Хэнсона был Брюс Дерн, однако он отказался от роли из-за несогласованности рабочих графиков.По просьбе продюсеров Боба Рейфелсона и Берта Шнайдера, для монтажа фильма привлекли Генри Джеглома. А тем временем Шнайдер оплатил Деннису Хопперу путешествие в Таос, чтобы он не мешал работе и дал довести фильм до конца. Увидев финальную версию фильма, Хоппер первоначально разочаровался, сказав, что фильм превратили в телевизионное шоу, но в итоге он принял такой вариант, заявив, что Джеглом сделал все так, как он сам хотел сделать с самого начала. Несмотря на огромный объем работы, который был проделан Джегломом, и то насколько большую роль он сыграл в формировании конечной версии фильма, в титрах он был отмечен лишь как «консультант по монтажу».На стене в тюремной камере можно заметить граффити – «H.D. Stanton». Это отсылка к Гарри Дину Стэнтону – хорошему другу Джека Николсона.Во время тестовых съемок в Новом Орлеане Деннис Хоппер вступил в драку со съемочной группой, чтобы взять контроль в свои руки. Дело дошло до рукоприкладства между ним и фотографом Бэрри Фейнштейном, который на тех съемках выполнял роль оператора. После того случая Хоппер и Питер Фонда решили собрать новую команду, с которой они смогут нормально работать над фильмом.Джек Николсон назвал этот фильм «Дилижансом» (1939) среди байкерских фильмов.Во время монтажа фильма Деннис Хоппер рассматривал возможность перевернуть титры вверх ногами.Во время съемок фильма практически никто не опирался на сценарий. Работу над ним начали, имея лишь наброски и имена главных героев.Деннис Хоппер и Питер Фонда провели вечеринку в честь окончания съемок фильма и только после нее поняли, что не сняли финальную сцену у костра. К тому моменту мотоциклы были уже украдены, и поэтому их не видно на фоне в финальной сцене.По словам сценариста Терри Саузерна в первоначальном варианте концовки фильма Билли и Уайат на полученные от сделки деньги покупали лодку и уплывали на ней в закат. Однако в итоге концовку решили сделать более мрачной, и по этому поводу Деннис Хоппер поначалу испытывал сомнения.Деннис Хоппер хотел, чтобы в титрах фильма в сценаристах упоминалось лишь его имя. Он требовал, чтобы Питер Фонда убрал свое имя из этого раздела несмотря на то, что основная идея принадлежала Фонде, и именно он создал большую часть сценария. Хоппер в последствии даже судился с Фондой из-за этого, но безуспешно.Модификацией мотоциклов главных героев занимался афроамериканский специалист Бен Харди. Питер Фонда познакомился с Харди, когда тот работал над мотоциклом для персонажа Фонды в фильме «Дикие ангелы» (1966).Предположительно, персонажи Уайата и Билли были основаны на Роджере МакГуинне и Дэвиде Кросби из группы «The Byrds».Когда съемки фильма проходили в Новом Орлеане, там же был и Том Манкевич, который работал там над одним телевизионным проектом. Он рассказал, что случайно столкнулся с Деннисом Хоппером и Питером Фондой. На тот момент никто и предположить не мог, что их фильм «Беспечный ездок» (1969) станет своего рода классикой. Также Манкевич отметил, что если бы даже у него были деньги на тот момент, то он не стал бы давать их Хопперу и Фонде для их проекта, поскольку они целыми днями пребывали под кайфом.Часть фильма была снята на 16 мм пленку, а не на 35 мм. Это были кадры из тестовых съемок, отснятые за год до того, как начались основные съемки фильма.По словам Питера Фонды, второй кандидатурой у Денниса Хоппера на роль Джорджа Хэнсона (после отказа от роли Рипа Торна) был Джек Старретт.Этот проект считается одним из пятнадцати фильмов, изменивших американское кино.Община хиппи была воссоздана по фотографиям и построена в местечке с видом на каньон Малибу. Первоначально снимать планировали в общине New Buffalo в месте Арройо Хондо (недалеко от Таоса, Нью-Мексико), но создателям фильма не разрешили проводить там съемки.Джек Николсон выдвинул идею – предложить Бобу Рейфелсону и Берту Шнайдеру профинансировать этот фильм.Деннис Хоппер и Питер Фонда также вместе снимались в фильме «Трип» (1967), сценарий к которому написал Джек Николсон.Лана Вуд отказалась от роли Карен.Жест Джорджа после большого глотка выпивки был импровизацией Джека Николсона. Он перенял этот жест от своего друга по прозвищу Реддог.В начале фильма показывают, как Уайат и Билли едут по шоссе Route 66 в город Флагстафф (штат Аризона, США) и проезжают мимо большой фигуры дровосека. Эта статуя ранее располагалась перед заведением Lumberjack Café. Она осталась в Флагстаффе, однако позже была перенесена на стадион J. Lawrence Walkup Skydome.В одном интервью Деннис Хоппер заявил, что Терри Саузерн не привнес в фильм ничего кроме его названия. Саузерн же рассказал, что Питер Фонда должен был стать в проекте актером и продюсером, Деннис Хоппер – актером и режиссером, а он единственным сценаристом. Саузерн также сказал, что после того, как Фонда и Хоппер ознакомились с парой зарисовок из него, Питер позвонил ему и сказал, что им с Деннисом так понравился фильм, что они оба хотят быть отмеченными в нем, как сценаристы. При этом один из них был продюсером, а другой режиссером, и Гильдия сценаристов не позволила бы осуществить то, чего они хотели. Это было возможно только в том случае, если бы на этом настоял лично Терри Саузерн. Не прислушиваясь к Гильдии сценаристов, Саузерн помог Хопперу и Фонде попасть в число сценаристов. Питер Фонда отметил, что Саузерн привнес в фильм мрачный юмор и некое щегольство, которого у них с Деннисом не было.На начальных этапах работы над проектом Питер Фонда обратился к Терри Саузерну, спросив, не знает ли он кого-то, кто бы мог превратить его и Денниса Хоппера идеи в сценарий. Прочитав их наработки, Саузерн просто ответил, что он – тот самый человек. Фонда возразил ему, сказав, что они не потянут его гонорар, но это не смутило Саузерна, он все равно настоял на том, что он – именно тот, кто им нужен.Это был любимый фильм Чарльза Мэнсона.Персонаж Джека Николсона появляется в фильме только на 43-й минуте.Фильм входит в список Стивена Шнайдера «1001 фильм, который вы должны посмотреть».Картина входит в список «Величайших фильмов» кинокритика Роджера Эберта.Для перевозки оборудования и мотоциклов использовалось два пятитонных грузовика. Съемочная группа и актеры передвигались в трейлере.Американский институт кино в 1998 году включил эту картину в список «100 величайших американских фильмов».В сцене, когда Билли и Уайат проворачиваются сделку с кокаином в аэропорту, вместо наркотика использовалась сахарная пудра.Деннис Хоппер в один момент совсем слетел с катушек от наркотиков. Он потребовал от оператора Бэрри Фейнштейна, чтобы тот передал ему весь отснятый им материал, чтобы он мог хранить его в своей комнате. Такое обращение взбесило Фейнштейна. Он просто взял и швырнул банки с пленкой в Хоппера. Между ними завязалась драка, в результате эти двое снесли дверь в один из номеров мотеля, в котором они пребывали в тот момент. Ввалившись в номер, они увидели там Питера Фонду в постели с Карен Блэк и Тони Бэзил (хотя Блэк это отрицает). Фейнштейн смотрел на них лишь несколько секунд, а затем схватил телевизор и бросил его в Хоппера. Драку в итоге все же удалось прекратить.По словам оператора Бейрда Брайанта, во время съемок сцен на кладбище Деннис Хоппер постоянно издевался над Тони Бэзил. Он предлагал ей раздеться и заползти в одну из тех могил со скелетами.Есть много различных версий о том, как был написан сценарий фильма. Кто-то говорит, что Питер Фонда и Деннис Хоппер лишь набросали несколько историй. Кто-то говорит, что они сделали набросок на двенадцать страниц, а остальное было импровизацией по ходу съемок. Хоппер рассказывал, что сценарист Терри Саузерн сломал бедро, и что он лично надиктовывал весь сценарий на кассетный рекордер. Фонда рассказывал, что они все вместе приходили в подвал в доме Саузерна, курили марихуану, и наговаривали идеи для сценария на кассетный рекордер. Саузерн рассказывал, что именно он полностью написал весь сценарий, и когда Фонда и Хоппер ознакомились с ним, он им так понравился, что они просто в качестве одолжения попросили указать их имена в числе сценаристов.Этот фильм упоминается в песне «Jesus Numa Moto» группы Sá e Guarabyra.Деннис Хоппер и Люк Аскью также снимались вместе в фильме «Хладнокровный Люк» (1967).В этом фильме в одном из первых в сценах с вождением были намеренно использованы солнечные блики на линзах объектива для добавления атмосферы. Первоначально создателей фильма высмеивали за то, что они не смогли снять чистые кадры без бликов, однако спустя время такой прием стал обычным явлением в кинематографе.В 1998 году Деннис Хоппер использовал кадры из этого фильма для одной рекламы, где он снимался.Дети Питера Фонды – Бриджит Фонда и Джастин Фонда – снялись в эпизодической роли детей в общине хиппи вместе со своей матерью Сьюзэн Брюэр. 
