Мэтт Салливан живёт в Сан-Франциско со своим соседом по комнате Райаном, работающим в компании, отвечающей на домен «. com». Его одержимость своей бывшей девушкой Николь вызывает у него сексуальную дисфункцию с другими женщинами, о чём он рассказывает своему брату Джону, католическому священнику-стажёру. После катастрофической попытки имитировать оргазм на свидании, Мэтт узнаёт, что Николь теперь помолвлена. Надеясь решить свои проблемы, он клянётся воздерживаться от сексуальной стимуляции, включая мастурбацию, в течение 40 дней Великого поста.
В первый день безбрачия Мэтт очищает свою квартиру от предметов искушения, а также от напоминаний о Николь. Мэтт имеет дружеские отношения с незнакомкой по имени Эрика в прачечной самообслуживания, несмотря на то, что не может с ней поговорить. Без ведома Мэтта, его коллеги и Райан создают пул, чтобы сделать ставки на то, как долго он сможет продержаться без секса и мастурбации. Спор вскоре распространяется в Интернете. Мэтт повторно посещает прачечную, чтобы увидеть Эрику, которая показывает, что работает «кибер-няней», фильтруя порнографию в Интернете. Они разделяют эмоциональную связь, и Мэтт приглашает Эрику на свидание в городском автобусе, неловко избегая того, чтобы её поцеловать.
Они оба открывают для себя пул ставок коллег Мэтта с собственным веб-сайтом. Мэтт пытается объяснить свои намерения, но Эрика остаётся расстроенной этой новостью. Босс Мэтта решает присоединиться к нему в целомудрии. Влюбившись в Мэтта, Эрика соглашается на другое свидание, где они сталкиваются с Николь и её женихом. Разочарованная клятвой Мэтта и его чувствами к Николь, Эрика оставляет его. Борясь со своими побуждениями, Мэтт вынужден терпеть попытки коллег саботировать его. Он обращается за помощью к своему брату, но даже на семейном обеде родители обсуждают свою сексуальную жизнь.
К 35 дню клятвы Мэтта сумма в ставок достигает 18 000 долларов, и коллега убеждает его сдаться. Когда Мэтт идёт в туалет, чтобы помастурбировать, он обнаруживает, что его босс, который случайно принял напиток с добавлением виагры, предназначенный для Мэтта, мастурбирует в следующей кабинке. Пока весь офис ждёт, Мэтт убегает через окно туалета и идёт к Эрике. Они примиряются и проводят вместе ночь интимной близости без реального полового акта.
На 38-й день у Мэтта на работе возникает непреднамеренная эрекция, и его отправляют домой. Николь приезжает в его квартиру после разрыва отношений со своим постоянно обманывающим её женихом, но Мэтт отвергает её ухаживания и пытается прогнать её, что только возбуждает Николь ещё больше. Услышав сумму ставки на следующий день, она идёт к коллегам Мэтта, добавляет свои 3500 долларов в банк и обнаруживает, что Мэтт планирует отпраздновать собственную победу с Эрикой в полночь, когда время его клятвы закончится.
На 40-й день многострадальный Мэтт не может перестать воображать женщин обнажёнными. Он заходит к своему брату, целующему монахиню. Истерзанный подвигами Мэтта, Джон берёт творческий отпуск от дел священника. Изо всех сил пытаясь сдержать себя, Мэтт заставляет Райана приковывать его наручниками к своей кровати и просыпается от эротического сна и обнаруживает, что Николь изнасиловала его, пока он спал, незадолго до полуночи. Прибыв, когда Николь уезжает, Эрика предполагает, что Мэтт изменил и опозорил свою клятву. Эрика уходит от Мэтта в слезах.
Будучи преисполненным решимости вернуть Эрику, Мэтт готовит ей коробку с лучшими моментами их отношений. Он находит её в прачечной, и они наконец целуются. По мере того как они часами завершают свои отношения в спальне Мэтта, Райан и его коллеги ждут снаружи и делают новые ставки на то, как долго он продержится, пока Мэтт их всех не выгоняет прочь.
