Лето подходит к концу, Чак и Блэр безумно влюблены и привыкают к новому статусу, к тому, что они стали парой, но, как и следовало ожидать, они нарушат все правила свиданий. Серена из путешествия по Европе привозит секреты и сложные отношения с Картером Бейзеном. Нейт из своего путешествия возвращается с незнакомкой. Руфус, Дэн и Дженни провели лето в Хэмптоне, "приспосабливаясь" к шикарной жизни ван дер Вудсен, адаптация проходит успешно.
