В начале фильма главный герой Себастьян Вальмонт жестоко унизил своего психолога и ее дочь. Он представитель «золотой молодежи». Его главным развлечением, является соблазнение девушек и быстрый разрыв отношений с ними. Все свои победы он описывает в личном дневнике. Его сводная сестра Кэтрин Мёртей ничуть не лучше. Под маской скромной и приятной девушки скрывается жестокая и стервозная натура, обожающая различные интриги.
Себастьяну уже надоели девушки из высшего общества и он ищет новый объект, который станет для него вызовом. Кэтрин просит у него помощи. У нее был парень по имени Курт Рейнольдс. Он ее бросил и тем самым оскорбил. Сейчас он влюблен в Сесиль Колдуэлл. Кэтрин намерена использовать эту девушку, чтобы сделать своему бывшему парню больно. Поэтому, она просит сводного брата ее соблазнить. Но для Себастьяна это слишком просто. Его интересует Аннетт Хэнгроув. Мало того, что она дочка нового директора колледжа, в котором учатся брат и сестра, так еще представляет собой образец чистоты и целомудрия. Если ее удастся соблазнить, то это будет главной победой Себастьяна. Кэтрин предлагает пари. Если она отомстит Курту, то получит автомобиль Себастьяна. Если он соблазнит Аннетт, то получит секс с Кэтрин.
Для начала Себастьян знакомится с Аннетт. Это не сложно, ведь она сейчас живет у его тети. Только привычные приемы соблазнения на нее не подействуют, ведь кто-то написал ей письмо про Себастьяна. Поэтому, он пытается найти этого человека. Основным подозреваемым становится Грэг МакКоннел. Он живет в Канзасе (раньше там жила Аннетт) и ненавидит Себастьяна. Позже становится ясно, что это не он предупредил Аннетт. Тем не менее при помощи шантажа Себастьян заставляет Грэга представить его Аннетт в лучшем свете. К тому же, удается выяснить, что это Банни Колдуэлл, мать Сесиль, написала письмо.
Тем временем, Кэтрин входит в доверие к Сесиль и та делится своими самыми сокровенными тайнами. Оказывается, она тайно влюблена в Рональда, который преподает ей музыку. Он тоже к ней неравнодушен и пишет любовные письма. Проблема в том, что он чернокожий и Банни будет против такого союза. Кэтрин выясняет, где письма и рассказывает про них Банни. Она выгоняет Рональда. Кэтрин и Себастьян предлагают влюбленным тайно переписываться друг с другом. Таким образом, Себастьян смог пригласить Сесиль к себе и соблазнить.
Постепенно Себастьян сближается с Аннетт. Более того, он начинает по-настоящему в нее влюбляться. Но проигрывать пари он также не собирается. Из-за этого он запутывается в своих чувствах и даже не смог заняться с Аннетт сексом, когда представилась такая возможность.
Себастьян снова встречается с Аннетт. Он окончательно решил, что хочет с ней быть. Они занимаются любовью. Кэтрин готова признать свое поражение, но Себастьяна больше не интересует пари. Отказ оскорбляет Кэтрин. Она начинает свою игру против Себастьяна. При помощи шантажа, ей удается убедить его разорвать с любимой отношения. После чего надменно признается ему в этом.
Поняв какую ошибку он совершил, Себастьян всеми силами пытается вернуть Аннетт. Чтобы доказать искренность своих чувств, он даже отправляет ей свой дневник.
Кэтрин решает окончательно уничтожить своего брата. Она натравливает Рональда него. Рональд находит его и устраивает драку. Аннетт попыталась их успокоить, но Рональд случайно ее толкает и она едва не оказывается под колёсами автомобиля. Себастьян спасает свою возлюбленную ценой собственной жизни.
Начинается новый учебный год. На прощальной речи, посвященной Себастьяну, Аннетт использует информацию из дневника и открывает истинное лицо Кэтрин. Ее репутация полностью уничтожена.
В финале Аннетт уезжает вместе с дневником на автомобиле Себастьяна.
