Когда Олегу исполнилось 13 лет, все семейство вновь вернулось в Дрезден. Там Андреев окончил общеобразовательную школу, а после учебы решил воплотить свою мечту в реальность – стать актером, поэтому покинул родной дом и поехал покорять город на Неве. В Санкт-Петербурге он поступил в СПбГАТИ (ЛГИТМиК), где учился в мастерской Игоря Владимирова. Проучившись 2 года, Олег Андреев переехал в Москву и стал студентом РАТИ, где его зачислили на курс Владимира Наумовича Левертова, который преподавал у таких известных артистов, как Татьяна Догилева, Виктор Сухоруков, Юрий Стоянов. Проучившись и там два года, Андреев забрал документы и решил все-таки восстановиться в институте СПбГАТИ, который в 1997 году окончил.
После учебы он выступал на сцене Театра комедии им. Акимова. Там актер сыграл в постановке «Конек -Горбунок» роль Ивана-дурака. Вскоре Олег перешел работать в труппу Театра им. Ленсовета, его коллегами по сцене были известные сейчас актеры Константин Хабенский, Михаил Пореченков. Здесь же Андреев познакомился и со своей будущей женой Анастасией. Молодые люди вскоре расписались, а спустя некоторое время у них родилась дочь Анна. Через 6 лет супруги вновь стали родителями – у них родился сын Роман.
В Театре им. Ленсовета Андреев сыграл более 20 ролей. Участвовал в таких спектаклях, как «Жак и его господин», «Смерть Тарелкина», «Братец Кролик на диком Западе», «Клоп», «Мавр», «Смешные деньги», «Калигула» и других. За роль в последней пьесе на Международном Фестивале Античной Драмы «Боспорские агоны», проходившем в городе Керчь, Олег Андреев был награжден Дипломом II степени.
В 1999 году состоялся дебют на телевидении, где Андреев снялся в одной серии сериала «Улицы разбитых фонарей». Особенно телезрители запомнили Олега в роли лейтенанта Андрея Рыданова, которого актер сыграл в 9 сезоне телесериала. Также Олег Андреев снимался в картинах «Каменская» и «Убойная сила».
