После событий первого мультфильма прошло шесть месяцев. Рапунцель вскоре официально должна стать принцессой. В день церемонии коронации Рапунцель вместе с Юджином выходят верхом в лес, где решают устроить гонку. За ними едут стражники, которым приказано оберегать пару. Рапунцель выигрывает гонку, после чего они вместе с Юджином смотрят на великолепный вид за пределами королевства. Вскоре их догоняют стражники, которые сопровождают героев в замок для коронации Рапунцель.
В замке Рапунцель уже ожидает ее фрейлина Кассандра, которой приказано позаботиться о девочке и подготовить ее к жизни в титуле принцессы. Хотя Рапунцель и рада воссоединению с родителями, ей крайне сложно приспособиться к новым условиям жизни, ведь теперь она даже не может отправиться в город без сопровождения охраны, к тому же она не умеет правильно приветствовать благородных людей и предпочитает ходить без обуви. Рапунцель старается изо всех сил, но чувствует тяжкий груз ответственности. Из-за страха вновь потерять дочь отец запрещает ей исследовать окружающий мир.
Накануне коронации Рапунцель решает, что с нее хватит. А к тому же и Юджин внезапно решает сделать ей предложение руки и сердца. Рапунцель рада этому жесту, но при этом все же оказывается не готова к браку. Вначале она хочет найти себя в этом мире, а потому отклоняет его предложение. Касандра решает, что Рапунцель не помешает передышка, а потому соглашается помочь ей прокрасться за пределы царства.
Юджин отправляется в комнату Рапунцель, чтобы поговорить о произошедшем. Вначале его не пускают по приказу Кассандры, однако ему все же удается убедить стражников пропустить его. Услышав его приближение, хамелеон Рапунцель по имени Паскаль решает притвориться ей. Юджин верит в созданную иллюзию и начинает извиняться, что поставил девушку на такое место, уверяя ее, что любит всем сердцем и хочет совместного будущего. Однако затем обман все же вскрывается, и Юджин говорит Паскалю, что им срочно нужно найти Рапунцель, иначе у них будут серьезные проблемы с ее отцом.
Они начинают искать ее в замке, что замечает король Фредерик, который становится крайне подозрительным относительно действий Юджина. Он спрашивает у парня о местонахождении Рапунцель, и Юджин отвечает, что она в своей комнате и не желает разговаривать с ним, так как ей нужно больше времени. Тем временем Рапунцель и Кассандра выходят из замка и направляются в лес. Неожиданно на их пути оказываются загадочные камни с шипами, которые оказываются на только зловещими, но и неразрушимыми. Как только Рапунцель прикасается к одному из них, то ее тут же поражает магией. Часть ее волос начинает светиться, а затем из земли начинает подниматься еще больше камней. Рапунцель и Кассандра начинают бежать, а прорастающие из земли камни преследуют их. Им удается сбежать через мост, однако волосы Рапунцель вновь вырастают до непомерной длины.
Утром они возвращаются в замок и пытаются срезать длинные волосы, однако те не поддаются внешнему влиянию, как и каменные породы, что они видели ранее. Кассандра и Юджин помогают Рапунцель спрятать ее волосы за громадным париком. За завтраком король Фредерик говорит, что решил, что был слишком строг с Рапунцель, а потому даст ей больше свободы действий. Однако также король говорит Рапунцель о том, что ей предстоит вести себя подобающе и заботиться о безопасности его королевства.
В это время несколько пиратов совершают преступления по всему королевству, а затем специально дают себя поймать, чтобы их отправили в подземелья под замком. Все это они делают по приказу таинственной леди Кейн. Юджин навещает Кассандру, чтобы узнать, что беспокоит Рапунцель, и почему она хранит от него секрету. Когда Кассандра отказывается отвечать на его вопросы, то Юджин заявляет, что Кассандра не одобряет их отношений, а он в свою очередь делает все возможное для блага Рапунцель. После этого Кассандра говорит, что Юджин заботится только о себе и вовсе не думает о том, чего хочет Рапунцель, а затем покидает комнату.
Позже начинается церемония коронации Рапунцель, во время которой леди Кейн, которая была замаскирована под приглашенную герцогиню, освобождает заключенных пиратов и сообщает, что желает свершить месть над королем Фредериком за то, что он заключил в тюрьму ее отца. Фредерик и остальные гости оказываются заперты в клетке, а Рапунцель отказывается повиноваться, а затем демонстрирует всем свои золотые волосы. Она использует их как оружие и с помощью Кассандры и Юджина побеждает преступников. После этого они освобождают плененную знать. Король Фредерик еще больше начинает беспокоиться о безопасности Рапунцель, несмотря на то, как она себя проявила. Она запрещает ей покидать территорию королевства без его согласия, чем доводит ее до слез.
Рапунцель вновь чувствует себя в ловушке. Ее навещает Юджин, который успокаивает ее и немного улучшает настроение. После этого он извиняется за свое предложение, а девушка – за свою резкую реакцию. Когда он уходит, то Рапунцель читает запись из дневника, который ей дала ее мать, после чего решает жить полной жизнью, несмотря на препятствия, с которыми ей придется столкнуться.
