Джимми Симпсон (Джеймс Раймонд Симпсон) родился 21 ноября 1975 года в Хэкетстаун, штат Нью-Джерси. В семье он был третьим сыном – у него еще есть два старших брата. Джимми Симпсон окончил университет «Bloomsburg University», где получил степень бакалавра. После окончания учебы Симпсон работал в театре в Флэт-Рок в Северной Каролине. После этого Джимми Симпсон участвовал в четырех сезонах «Williamstown Theatre Festival» в штате Массачусетс. В 1993 году Джимми впервые появился на экране – он снялся в «Вечернем шоу с Дэвидом Леттерманом» и сериале «Полиция Нью-Йорка».
В 2000 году состоялся дебют актера в художественном фильме «Неудачник» Эми Хекерлинг в эпизодической роли. Участие в этой картине, где снялись Мена Сувари, Зак Орт и Джейсон Биггз, принесло актеру популярность. Затем у Симпсона были незначительные роли, после чего в 2004 году он сыграл главную роль в фильме «Шпионки». В 2007 году Джимми Симпсон исполнил роль Майка в триллере Дэвида Финчера «Зодиак». В 2009 году актер снялся в фэнтези-комедии «Изобретение лжи» Рики Джервэйса и Мэттью Робинсона про героя, который живет в мире правды и когда он внезапно решает солгать, его жизнь стремительно меняется. В этом же году Симпсон принял участие в съемках сериала «Мастера вечеринок» про компанию актеров, организующих праздники и торжества, в главных ролях которого снялись Адам Скотт, Кен Марино, Мартин Старр и Лиззи Каплан.
В 2011-2012 годах актер снялся в сериале «Короли побега» вместе с Домеником Ломбардоззи и Бруком Невином. В 2013 году Симпсон начал сниматься в политическом сериале «Карточный домик» про амбициозного конгрессмена, в главных ролях которого выступили Робин Райт и Кевин Спейси. В этом же году Джимми Симпсон снялся в триллере «Эмануэль и правда о рыбах» режиссера Франчески Грегорини, где роли исполнили также Джессика Билл, Альфред Молина и Фрэнсис О'Коннор. В 2014 году актер снялся в двух фильмах «Gravy» Джеймса Родэя и «The Last Time You Had Fun» Мо Перкинса, которые пока ожидают выхода. Кроме своей актерской деятельности, Джимми Симпсон участвует в постановках театра на Бродвее, а в 2008 году он сыграл в пьесе «The Farnsworth Invention», за которую был удостоен театральной премии.
Что касается личной жизни Джимми Симпсона, в 2007 году актер женился на актрисе Мелани Лински, которая родом из Новой Зеландии. В настоящее время актер с женой живет в Лос-Анджелесе.