Родился 22 июня 1972 года в Москве. Его отец, Юрий Гребенщиков, играл на сценах Театра им. Станиславского, Театра на Таганке, Театра «Ш.Д.И», а мать была актрисой Театра им. Станиславского и преподавала во ВГИКе на курсе С.Соловьева. Так что с ранних лет Кирилл был посвящен в тонкости актерской жизни. Родители не отговаривали сына идти по их стопах, хотя в то время предпочли бы, чтобы у него была иная профессия, ведь в актерском деле успех очень сильно зависел от случая, а не от таланта и способностей. И когда речь все же заходила о театре, они мягко советовали сыну заниматься, например, художественно-оформительской деятельностью. Кириллу было пятнадцать лет, когда его отца насмерть сбил автомобиль, которым управлял известный советский поэт.
В итоге, окончив восемь классов, Гребенщиков решил поступать в театрально-художественное училище, где были факультеты гримеров, костюмеров, бутафоров, осветителей. Однако у мальчика не было художественных способностей: экзамены он провалил. Тогда он закончил все десять классов средней школы и в 1989 году благополучно был зачислен в Школу-студию МХАТ на постановочный факультет, где проучился пару лет на художника-технолога сцены. А затем он подал документы на актерский факультет, для поступления на который ему теперь было нужно пройти лишь творческий конкурс, что Кирилл с успехом и осуществил. Сначала его не очень интересовала актерская специальность, но постепенно появлялось все больше друзей по учебе, а однажды после первого курса, когда они вместе ходили просто ради развлечения посмотреть на то, как проходят прослушивания абитуриенты, его заметил Михаил Лабанов и предложил попробовать свои силы. И в следующем году Кирилл пошел учиться на курс Аллы Покровской, о которой уже был наслышан как об уникальном педагоге.
В 1995 году Гребенщиков дебютировал на сцене Театра им. Станиславского в постановке «Дачники». В этом театре Кирилл работал в течение двух сезонов, отметившись также в спектаклях «Черный человек» и «Томас Бекет». Затем ему предложили небольшую роль одного из юнкеров в картине Никиты Михалкова «Сибирский цирюльник». Ради подготовки к съемкам три месяца Кирилл жил в военном училище. Эта работа принесла ему ценный опыт: Кирилл мог наблюдать на съёмочной площадке игру опытных российских и зарубежных актеров. В 1997 году несколько месяцев Гребенщиков играл на сцене Московского ТЮЗа, а затем произошла его встреча с режиссером А.Васильевым, который глубоко впечатлил актера. В результате Кирилл перешел в театр «Школа Драматического Искусства», которому верен и до сих пор. Он играл в таких спектаклях, как «Пушкинский утренник», «Моцарт и Сальери/Requiem», «Из путешествия Онегина», «Каменный гость или Дон Жуан мертв» и «Каин». Вместе с труппой театра он неоднократно ездил на зарубежные гастроли.
В 1998-1999 годы Гребенщиков был ведущим передачи «Чудо-сказка» на телеканале «Культура». А с 2004 года он стал активно сниматься в различных телевизионных сериалах и фильмах, наиболее заметными из которых стали «Последняя репродукция», «Тридцатилетние», «Атлантида», «Дети белой богини», «Лабиринты лжи», «Серафима прекрасная», «Доярка из Хацапетовки. Вызов судьбе», «Единственный мой грех», «Фантом», «Осенний лист». Говоря о своей работе, актер отмечает: «Когда ты играешь в 7-8 сериалах в год, вдруг шестым или седьмым появляется именно тот, который стоил предыдущих пяти.». По его словам, он предпочитает больше играть в сериалах, потому что уровень полнометражных российских фильмов также довольно низок. Кроме того, с 2003 по 2007 года Гребенщиков занимался озвучиванием аудиокниг. В свободное время актер любит путешествовать.
